(2S)-N,2-dibenzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]butanamide | 160247-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-N,2-dibenzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]butanamide
• CAS: 160247-36-9
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: XAWVHIATFTXJBX-ZCYQVOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N,2-dibenzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]butanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-2-[Benzyl-((S)-2-benzyl-butyl)-amino]-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Substituted Primary and Secondary Amines by Alkylation of (R)-Phenylglycinol Amide Enolates

  摘要：

  描述了一种通用且便利的光学活性β-取代的次级或主要胺4和8的合成方法。该方法基于对从R-(-)-苯基甘氨醇衍生的酰胺1和5的非对映选择性烷基化，随后进行还原和去除手性附属物。这一程序还用于制备1,4-氨基醇12和γ-氨基酯14。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1303
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇 在 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 3.33h， 生成 (2S)-N,2-dibenzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXIII。N，N-取代的酰胺的非对映选择性烷基化

  摘要：

  通过对映体纯净的形式分别通过N-烷基苯基甘氨醇酰胺2和4-6的非对映选择性烷基化合成了一系列α-取代的酰胺3和7-9。已假定使用刚性酰胺烯酸酯来解释观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85366-5

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Substituted Primary and Secondary Amines by Alkylation of (R)-Phenylglycinol Amide Enolates
  作者：Valérie Jullian

  DOI：10.1055/s-1997-1303

  日期：1997.9

  General and convenient syntheses of optically active β-substituted secondary or primary amines 4 and 8 are described. The method is based on diastereoselective alkylation of amides 1 and 5 derived from R-(-)-phenylglycinol followed by reduction and removal of the chiral appendage. This procedure has also been applied to the preparation of 1,4-amino alcohols 12 and γ-amino esters 14.

  描述了一种通用且便利的光学活性β-取代的次级或主要胺4和8的合成方法。该方法基于对从R-(-)-苯基甘氨醇衍生的酰胺1和5的非对映选择性烷基化，随后进行还原和去除手性附属物。这一程序还用于制备1,4-氨基醇12和γ-氨基酯14。
• Asymmetric synthesis. XXXIII. Diastereoselective alkylation of N,N-substituted amides
  作者：Laurent Micouin、Vincent Schanen、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85366-5

  日期：1994.9

  A series of α-substituted amides 3 and 7–9 has been synthesized in enantiomerically pure form by diastereoselective alkylation of N-alkyl phenylglycinol amides 2 and 4–6 respectively. A rigid amide enolate has been postulated to explain the observed diastereoselectivity.

  通过对映体纯净的形式分别通过N-烷基苯基甘氨醇酰胺2和4-6的非对映选择性烷基化合成了一系列α-取代的酰胺3和7-9。已假定使用刚性酰胺烯酸酯来解释观察到的非对映选择性。