(2R,3S)-2-ethyl-3-(2-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal | 1612875-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-2-ethyl-3-(2-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1612875-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: UBGMCZFYLFZWIQ-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-((E)-2-nitrovinyl)benzene 、 正丁醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  皂石上吸附的氨基酸催化表面改性的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  在氨基酸不对称地将醛不对称地添加到氨基酸催化的反式-β-硝基苯乙烯衍生物中的无机氧化物存在下，观察到了前所未有的对映选择性增加。最佳结果是在到达升使用合成锂皂石RD作为添加剂，接近使用合成手性有机催化剂获得的那些-脯氨酸催化加成线性醛。在我们的研究中，我们表明不对称迈克尔加成反应是由原位形成的有机-无机杂化材料催化的通过氨基酸在固体表面上的吸附。手性固体催化剂可以在保持立体选择性的情况下进行预制备和循环使用，表现出活性的缓慢降低，可以通过在重复使用过程中添加脯氨酸来恢复。通过FT-IR光谱和XRD测量表征手性杂化材料表明脯氨酸锚定在锂皂石颗粒的表面上。手性有机催化剂结构的作用被用来证明羧酸和氨基都参与了将有机化合物锚固在固体表面上。线性天然氨基酸在皂石上吸附后在不对称迈克尔加成反应中也具有活性，并提供了相对于l过量的相反对映体脯氨酸。将该非均相催化剂应用于各种羰基化合物和取代的硝基苯乙烯衍

  DOI：

  10.1002/adsc.201701627

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-alkylated lipopeptides and their application as organocatalysts in asymmetric Michael addition in aqueous environments
  作者：José A. C. Delgado、Fidel E. M. Vicente、Alexander F. de la Torre、Vitor A. Fernandes、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/d1nj01112j

  日期：——

  through an isocyanide-based multicomponent reaction. Various structural motifs were tunably introduced on the catalyst backbone with the aim of incorporating amphiphilic features. Consequently, they have further been evaluated in the 1,4-addition of aldehydes to trans-β-nitrostyrene having water as the sole solvent. Under sustainable reaction conditions, Michael adducts were obtained in excellent yields

  通过基于异氰化物的多组分反应合成了N-烷基化脂肽有机催化剂库。各种结构基序被可调地引入到催化剂骨架上，目的是结合两亲性特征。因此，它们已在醛与反式-β-硝基苯乙烯的 1,4-加成反应中得到进一步评估，其中水作为唯一溶剂。在可持续的反应条件下，迈克尔加合物以优异的产率、非对映选择性和对映选择性获得，使用低催化剂负载量且无添加剂。
• Polyethylene glycol (PEG) as a reusable solvent medium for an asymmetric organocatalytic Michael addition. Application to the synthesis of bioactive compounds
  作者：Karla S. Feu、Alexander F. de la Torre、Sandrina Silva、Marco A. F. de Moraes Junior、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c4gc00098f

  日期：——

  A highly stereoselective organocatalytic Michael addition of aldehydes to trans-β-nitrostyrenes using PEG as a recyclable solvent medium is presented.

  通过使用PEG作为可回收溶剂介质，展示了对醛高度立体选择性的有机催化Michael加成反应，该反应将醛加到trans-β-硝基苯乙烯上。