triserine trilactone hydrochloride | 75363-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triserine trilactone hydrochloride
• 英文别名: tris(N-hydrochloride-D-serine) trilactone
• CAS: 75363-10-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₆*(x)ClH
• InChiKey: KWCNLXQBEFZWPT-RWOHWRPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  156.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triserine trilactone hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 enterobactin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of enterobactin and enantioenterobactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a049
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-((R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethoxycarbonyl)-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 2,2'-dithiodi(1H-imidazole) 、 氢气 作用下， 生成 triserine trilactone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of enterobactin and enantioenterobactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a049

文献信息

• Genomics-driven discovery of chiral triscatechol siderophores with enantiomeric Fe(<scp>iii</scp>) coordination
  作者：Parker R. Stow、Zachary L. Reitz、Timothy C. Johnstone、Alison Butler

  DOI：10.1039/d1sc03541j

  日期：——

  enables the effects that the chirality of Lys and Ser residues exert on the configuration of the Fe(III) complex to be defined. Computationally optimized geometries indicate that the Λ/Δ configurational preferences are set by steric interactions between the Lys sidechains and the peptide backbone. The ability of each (DHBL/DLysL/DSer)3 diastereomer to form a stable Fe(III) complex prompted a genomic search

  三儿茶酚含铁体的三价铁络合物可在铁位点呈现两种对映体构型中的一种。已知手性在铁吸收过程中很重要，但是对指导立体定向协调的分子特征的理解仍然不明确。全套 (DHB L/D Lys L/D Ser) 3大环内酯非对映异构体的合成，包括铁载体环状三线菌素 (CTC)，使 Lys 和 Ser 残基的手性对 Fe(三) 复杂的定义。计算优化的几何结构表明 Λ/Δ 构型偏好是由 Lys 侧链和肽主链之间的空间相互作用设定的。每个 (DHB L/D Lys L/D Ser) 3非对映异构体形成稳定的 Fe( III ) 复合物的能力促使对编码微生物中这些非对映异构体合成的生物合成基因簇 (BGC) 进行基因组搜索。对植物病原体Dickeya chrysanthemi EC16的基因组进行了测序，并确定了负责 CTC 生物合成的基因。在机会性病原体Yersinia frederiksenii的基因组中发现了一个相关但不同的
• Enzymatic Hydrolysis of Trilactone Siderophores: Where Chiral Recognition Occurs in Enterobactin and Bacillibactin Iron Transport
  作者：Rebecca J. Abergel、Anna M. Zawadzka、Trisha M. Hoette、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja903051q

  日期：2009.9.9

  bacillibactin and enterobactin, respectively, as well as the corresponding iron complexes. Bacillibactin binds iron through three 2,3-catecholamide moieties linked to a trithreonine scaffold via glycine spacers, whereas in enterobactin the iron-binding moieties are directly attached to a tri-l-serine backbone; although apparently minor, these structural differences result in markedly different iron coordination

  Bacillibactin 和 enterobactin 是由细菌在铁限制清除铁离子时产生的六齿儿茶酚酸铁载体，似乎是它们各自两个域的最终铁载体：革兰氏阳性和革兰氏阴性。由这些基于三内酯的配体介导的铁获取需要支架的酶促水解才能成功地在细胞内输送铁。酯酶 BesA 和 Fes 分别水解杆菌素和肠杆菌素，以及相应的铁复合物。杆菌素通过三个 2,3-儿茶酚酰胺部分结合铁，通过甘氨酸间隔物连接到三苏氨酸支架上，而在肠杆菌素中，铁结合部分直接连接到三-l-丝氨酸主链上；虽然看起来很小，这些结构差异导致明显不同的铁配位特性和铁传输行为。比较杆菌素、肠杆菌素和合成类似物 d-肠杆菌素、SERGlyCAM 和 d-SERGlyCAM 的溶液热力学和圆二色性特性，确定了铁载体分子结构中每种不同特征在铁配合物稳定性和金属手性方面的作用。虽然不同复合物中相反的金属手性不影响枯草芽孢杆菌中的运输和掺入，但与各种铁
• Enterobactin and Enantioenterobactin
  作者：Eric R. Marinez、Eric K. Salmassian、Thomas T. Lau、Carlos G. Gutierrez

  DOI：10.1021/jo9520194

  日期：1996.1.1