DL-3-acetamido-4-(ethoxymethylphosphinyl)butanamide | 120979-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-3-acetamido-4-(ethoxymethylphosphinyl)butanamide
• 英文别名: 2-Acetamido-4-[ethoxy(methyl)phosphoryl]butanamide
• CAS: 120979-42-2；121010-88-6；121010-89-7
• 化学式: C₉H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 250.235
• InChiKey: KVTINMLMRZTDIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-acetamido-4-(ethoxymethylphosphinyl)butanamide 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以92.1%的产率得到glufosinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  天然 L-氨基羧酸和肽的有机磷类似物和衍生物。I. D-、DL-和 L-膦丝菌素及其环状类似物的酶促合成

  摘要：

  D-、DL-和 L-3-氨基-2-吡咯烷酮 (1) 乙酰化为 3-乙酰氨基衍生物 2 并用甲基次膦酸乙酯处理得到加成产物 3。在酶催化水解中观察到严格的选择性磷酸二酯酶 I、酰化酶、谷氨酰胺酶和 α-糜蛋白酶。通过L-膦丝菌素(6)的酯化分离酯7和1,2-氮杂磷脂(8)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3699
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methylphosphinate 、 DL-3-acetamido-2-pyrrolidinone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以53.3%的产率得到DL-3-acetamido-4-(ethoxymethylphosphinyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  天然 L-氨基羧酸和肽的有机磷类似物和衍生物。I. D-、DL-和 L-膦丝菌素及其环状类似物的酶促合成

  摘要：

  D-、DL-和 L-3-氨基-2-吡咯烷酮 (1) 乙酰化为 3-乙酰氨基衍生物 2 并用甲基次膦酸乙酯处理得到加成产物 3。在酶催化水解中观察到严格的选择性磷酸二酯酶 I、酰化酶、谷氨酰胺酶和 α-糜蛋白酶。通过L-膦丝菌素(6)的酯化分离酯7和1,2-氮杂磷脂(8)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3699

文献信息

• Verfahren zur enzymatischen Spaltung von 2-Amino-4-methylphosphinobutansäureamid-Derivaten
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0690133A1

  公开（公告）日：1996-01-03

  Verfahren zur enzymatischen Trennung von PCT-Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch von D- und L-PCT-Derivaten der allgemeinen Formeln (I) und (II) im wässrigen oder wässrig-organischen Medium mit einem hydrolytisch aktiven Enzym behandelt.

  酶法分离 PCT 衍生物的工艺，其特征在于通式 (I) 和 (II) 的 D-PCT 和 L-PCT 衍生物混合物 在水或水有机介质中用水解活性酶处理。
• US5618728A
  申请人：——

  公开号：US5618728A

  公开（公告）日：1997-04-08
• Organophosphorus Analogues and Derivatives of the Natural L-Amino Carboxylic Acids and Peptides. I. Enzymatic Synthesis of D-, DL-, and L-Phosphinothricin and Their Cyclic Analogues
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1246/bcsj.61.3699

  日期：1988.10

  Acetylation of D-, DL-, and L-3-amino-2-pyrrolidinone (1) to the 3-acetamido derivative 2 and treatment with ethyl methylphosphinate afforded the addition product 3. Strict selectivity was observed in the enzyme-catalyzed hydrolysis with the enzyme phosphodiesterase I, acylase, glutaminase, and α-chymotrypsin. The ester 7 and 1,2-azaphospholidine (8) were isolated by esterification of L-phosphinothricin

  D-、DL-和 L-3-氨基-2-吡咯烷酮 (1) 乙酰化为 3-乙酰氨基衍生物 2 并用甲基次膦酸乙酯处理得到加成产物 3。在酶催化水解中观察到严格的选择性磷酸二酯酶 I、酰化酶、谷氨酰胺酶和 α-糜蛋白酶。通过L-膦丝菌素(6)的酯化分离酯7和1,2-氮杂磷脂(8)。