3-(4-butoxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid | 857771-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-butoxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(4-Butoxy-3-methoxy-phenyl)-propionsaeure；3-(4-Butoxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 857771-59-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: IUMRZSGYEOORQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-butoxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid 在 次溴酸钾 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Sen; Arora, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 349,352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Butoxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid 在 氢气 、 钯 作用下， 以99%的产率得到3-(4-butoxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  可卡因的报酬因受体型蛋白酪氨酸磷酸酶D（PTPRD）的表达减少和新型PTPRD拮抗剂而减少[医学]

  摘要：

  受体型蛋白酪氨酸磷酸酶D（PTPRD）是一种神经元细胞粘附分子/突触指定因子，已通过人类全基因组关联和小鼠可卡因条件的位置偏好数据与成瘾易感性和刺激性奖励有关。但是，没有关于减少表达对可卡因自我给药的影响的报道。尚未有任何小分子靶向PTPRD的报道。没有关于任何PTPRD配体的行为影响的数据。我们现在报告（i）杂合PTPRD KO对可卡因自我给药的强大作用（这些数据大大扩展了先前的条件位置偏好数据，并增加了PTPRD作为成瘾疗法目标的原理）。（二）将7-丁氧基乙二酸类似物（7-BIA）鉴定为靶向PTPRD并以某种特异性抑制其磷酸酶的小分子; （iii）急性或反复给药7-BIA给小鼠无毒性；（iv）当在调理阶段之前施用7-BIA时，降低了可卡因调理的位置偏好；（v）在会前服用7-BIA（在野生型，而不是PTPRD杂合型KOs中）时，减少已确立的可卡因自我给药。这些结果进一步支持了PTPRD作

  DOI：

  10.1073/pnas.1720446115

文献信息

• [EN] SELECTIVE PHOSPHATASE INHIBITORS BASED ON ILLUDALIC ACID<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE PHOSPHATASE À BASE DE L'ACIDE ILLUDALIQUE
  申请人：WEST VIRGINIA UNIV BOARD OF GOVERNORS ON BEHALF OF WEST VIRGINIA UNIV

  公开号：WO2022026717A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present disclosure provides novel selective phosphatase inhibitor compounds based on illudalic acid. The present disclosure provides a streamlined method of synthesizing illudalic acid and a method for synthesizing phosphatase inhibitor compounds. The method of this invention provides convergent benzannulation of β-keto amides and esters, followed by a one-pot reduction / hydrolysis sequence. The concise synthetic approach provided by this invention enables rapid assembly of illudalog compounds of this invention that are potent protein tyrosine phosphatase receptor-type D (PTPRD) inhibitors.

  本公开提供基于伊卢达酸的新型选择性磷酸酶抑制剂化合物。本公开提供了一种简化的合成伊卢达酸的方法和一种合成磷酸酶抑制剂化合物的方法。本发明的方法提供了β-酮酰胺和酯的汇合苯环化，随后进行一锅法还原/水解序列。本发明提供的简洁合成方法使得能够快速组装本发明的伊卢达酸化合物，这些化合物是有效的蛋白酪氨酸磷酸酶受体D型（PTPRD）抑制剂。
• Sen; Arora, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 349,352
  作者：Sen、Arora

  DOI：——

  日期：——
• Cocaine reward is reduced by decreased expression of receptor-type protein tyrosine phosphatase D (PTPRD) and by a novel PTPRD antagonist
  作者：George R. Uhl、Maria J. Martinez、Paul Paik、Agnieszka Sulima、Guo-Hua Bi、Malliga R. Iyer、Eliot Gardner、Kenner C. Rice、Zheng-Xiong Xi

  DOI：10.1073/pnas.1720446115

  日期：2018.11.6

  conditioned place-preference data and add to the rationale for PTPRD as a target for addiction therapeutics.); (ii) identification of 7-butoxy illudalic acid analog (7-BIA) as a small molecule that targets PTPRD and inhibits its phosphatase with some specificity; (iii) lack of toxicity when 7-BIA is administered to mice acutely or with repeated dosing; (iv) reduced cocaine-conditioned place preference when 7-BIA

  受体型蛋白酪氨酸磷酸酶D（PTPRD）是一种神经元细胞粘附分子/突触指定因子，已通过人类全基因组关联和小鼠可卡因条件的位置偏好数据与成瘾易感性和刺激性奖励有关。但是，没有关于减少表达对可卡因自我给药的影响的报道。尚未有任何小分子靶向PTPRD的报道。没有关于任何PTPRD配体的行为影响的数据。我们现在报告（i）杂合PTPRD KO对可卡因自我给药的强大作用（这些数据大大扩展了先前的条件位置偏好数据，并增加了PTPRD作为成瘾疗法目标的原理）。（二）将7-丁氧基乙二酸类似物（7-BIA）鉴定为靶向PTPRD并以某种特异性抑制其磷酸酶的小分子; （iii）急性或反复给药7-BIA给小鼠无毒性；（iv）当在调理阶段之前施用7-BIA时，降低了可卡因调理的位置偏好；（v）在会前服用7-BIA（在野生型，而不是PTPRD杂合型KOs中）时，减少已确立的可卡因自我给药。这些结果进一步支持了PTPRD作