bis(2-octyl)sulfate | 144465-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2-octyl)sulfate
• 英文别名: dioctan-2-yl sulfate
• CAS: 144465-00-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄S
• 分子量: 322.51
• InChiKey: QFYIYWKOWDQJKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-octyl)sulfate 、 3-戊酮 在 萘 lithium 作用下， 生成 3-ethyl-4-methyl-3-decanol
  参考文献：
  名称：

  萘催化的二烷基硫酸盐锂化：有机锂试剂的新途径

  摘要：

  在-78°C催化量的萘存在下，用过量的锂粉对伯和仲硫酸二烷基酯进行锂化反应，会生成相应的烷基锂试剂（摩尔比为1：2），它们可与不同的亲电试剂反应，主要是羰基化合物，以产生预期的偶联产物。该方法学代表通过相应的硫酸二烷基酯将醇转化为有机锂化合物的间接方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61156-5
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 bis(2-octyl)sulfate
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应将硫酸二烷基酯直接转化为烷基锂试剂

  摘要：

  在-78°C下在THF中催化量的萘（4摩尔％）存在下，用过量的锂粉对伯和仲硫酸二烷基酯进行锂化反应，生成相应的烷基锂试剂（摩尔比为1：2）与不同的亲电试剂，主要是羰基化合物，水解后生成预期的偶联产物。该方法学代表通过相应的硫酸二烷基酯将醇转化为有机锂化合物的间接方法。当对五或六元环状硫酸盐（衍生自1,2-或1,3-二醇）进行相同操作时，仅获得分别由β-或γ-消除过程产生的产物（提供烯烃或环丙烷） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87022-8

文献信息

• Naphthalene-catalysed lithiation of dialkyl sulfates: A new route for organolithium reagents
  作者：David Guijarro、Balbino Mancheño、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61156-5

  日期：1992.9

  The lithiation of primary and secondary dialkyl sulfates with an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of naphthalene at −78°C leads to the corresponding alkyl-lithium reagents (1:2 molar ratio), which react with different electrophiles, mainly carbonyl compounds, to yield the expected coupling products. This methodology represents an indirect way for transforming alcohols

  在-78°C催化量的萘存在下，用过量的锂粉对伯和仲硫酸二烷基酯进行锂化反应，会生成相应的烷基锂试剂（摩尔比为1：2），它们可与不同的亲电试剂反应，主要是羰基化合物，以产生预期的偶联产物。该方法学代表通过相应的硫酸二烷基酯将醇转化为有机锂化合物的间接方法。
• Direct transformation of dialkyl sulfates into alkyllithium reagents by a naphthalene-catalysed lithiation
  作者：David Guijarro、Gabricia Guillena、Balbino Mancheño、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87022-8

  日期：1994.3

  The lithiation of primary and secondary dialkyl sulfates with an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at −78°C leads to the corresponding alkyllithium reagents (1:2 molar ratio) which react with different electrophiles, mainly carbonyl compounds, to yield after hydrolysis, the expected coupling products. This methodology represents an indirect

  在-78°C下在THF中催化量的萘（4摩尔％）存在下，用过量的锂粉对伯和仲硫酸二烷基酯进行锂化反应，生成相应的烷基锂试剂（摩尔比为1：2）与不同的亲电试剂，主要是羰基化合物，水解后生成预期的偶联产物。该方法学代表通过相应的硫酸二烷基酯将醇转化为有机锂化合物的间接方法。当对五或六元环状硫酸盐（衍生自1,2-或1,3-二醇）进行相同操作时，仅获得分别由β-或γ-消除过程产生的产物（提供烯烃或环丙烷） 。