2,3-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-D-ribose dimethyl acetal | 81823-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-D-ribose dimethyl acetal
• CAS: 81823-37-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈S
• 分子量: 390.455
• InChiKey: DARPYWQSAWEQHI-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-D-ribose dimethyl acetal 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (4S)-4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-4-C-<(R,S)-(methoxy)phenylphosphinyl>-D-erythro-pentose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  4,5-二脱氧-4-C-[（（R，S）-苯基亚膦酰基] -d-核糖-和1-lyxo-呋喃糖及其1,2,3-三乙酸酯的合成

  摘要：

  摘要将由d-核糖制得的2,3-O-异亚丙基-d-核糖二乙基二硫缩醛分三步转化为相应的二甲基乙缩醛，该缩醛在O-5处被单甲苯磺酰化，而该酯在C-4处被吡啶鎓氧化氯铬酸盐 将苯基次膦酸甲酯加到所得的戊基-4-ulose衍生物中，然后提供（4 R，S）-4,5-anhydro-2,3-O -isopropylidene-4-C-[（R，S）-（甲氧基）苯基次膦基] -d-赤-戊糖二甲基乙缩醛。在阮内镍的存在下对该化合物进行氢化，然后用SDMA还原，水解和乙酰化，得到标题化合物（七种），其结构基于其400 MHz，1 Hn.mr和质谱。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88061-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 无水碳酸镉 、 sodium methylate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-D-ribose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  4,5-二脱氧-4-C-[（（R，S）-苯基亚膦酰基] -d-核糖-和1-lyxo-呋喃糖及其1,2,3-三乙酸酯的合成

  摘要：

  摘要将由d-核糖制得的2,3-O-异亚丙基-d-核糖二乙基二硫缩醛分三步转化为相应的二甲基乙缩醛，该缩醛在O-5处被单甲苯磺酰化，而该酯在C-4处被吡啶鎓氧化氯铬酸盐 将苯基次膦酸甲酯加到所得的戊基-4-ulose衍生物中，然后提供（4 R，S）-4,5-anhydro-2,3-O -isopropylidene-4-C-[（R，S）-（甲氧基）苯基次膦基] -d-赤-戊糖二甲基乙缩醛。在阮内镍的存在下对该化合物进行氢化，然后用SDMA还原，水解和乙酰化，得到标题化合物（七种），其结构基于其400 MHz，1 Hn.mr和质谱。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88061-1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Homoaza Sugars as Glycosidase Inhibitors
  作者：Chi-Huey Wong、Louis Provencher、John A. Porco、Sang-Hun Jung、Yi-Fong Wang、Lihren Chen、Ruo Wang、Darryl H. Steensma

  DOI：10.1021/jo00111a007

  日期：1995.3

  In an effort to develop transition-state mimetics of the glycosidase-catalyzed reaction, five- and six-membered azasugars and their home-analogs were prepared and tested as inhibitors of glycosidases. Inhibition studies indicate that the fucosyl cationlike, five-membered imine 1 and its reduced form 2 are potent inhibitors of alpha-fucosidase from bovine kidney with respective K-i values of 160 nM and 2 mu M. The five-membered homoaminoazasugar 3 is also a potent inhibitor of the enzyme (K-i = 1.9 x 10(-6) M), while the glucose and mannose-like six-membered homoaminoazasugars 4 and 5 are less potent than the corresponding 1-deoxyazasugars as inhibitors of alpha-glucosidase and alpha-mannosidase, respectively. The primary amino group was placed in an attempt to introduce additional electrostatic interactions in the active site. The inhibitory activities are, however, in the high mu M range. Synthesis of homoazasugars structurally related to a disaccharide and a nucleoside is also described.