(3Z,5E)-(S)-4-Ethyl-6-((2R,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-hexa-3,5-dien-1-ol | 343764-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3Z,5E)-(S)-4-Ethyl-6-((2R,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-hexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 343764-61-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: WFPUXYKQSBGJOG-KKEGFLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-(S)-4-Ethyl-6-((2R,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-hexa-3,5-dien-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl-[(3S,4R,5S,6S,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-15-ethyl-17-[(2R,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3,5,7,9,13-pentamethyl-6-trimethylsilyloxyheptadeca-8,10,14,16-tetraen-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  [GRAPHICS]An effective total synthesis of (-)-callystatin A (1), member of the leptomycin family of antibiotics, has been achieved. The synthesis features Evans extended aldol methodology to construct the northern polypropionate subunit and two separate Julia olefinations to assemble the conjugated dienes. The total synthesis proceeded in 2.3% overall yield with the longest linear sequence of 15 steps.

  DOI：

  10.1021/ol0158922
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4S,6S,6'R)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,6-dimethyl-1'-(3-methylbut-2-enyl)spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(3Z,5E)-(S)-4-Ethyl-6-((2R,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-hexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  [GRAPHICS]An effective total synthesis of (-)-callystatin A (1), member of the leptomycin family of antibiotics, has been achieved. The synthesis features Evans extended aldol methodology to construct the northern polypropionate subunit and two separate Julia olefinations to assemble the conjugated dienes. The total synthesis proceeded in 2.3% overall yield with the longest linear sequence of 15 steps.

  DOI：

  10.1021/ol0158922