5-methoxy-3,8-dimethylphenanthridin-6(5H)-one | 1351479-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-methoxy-3,8-dimethylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Methoxy-3,8-dimethylphenanthridin-6-one
• CAS: 1351479-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: PFFYNXCIEVSCPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-methoxy-3,8-dimethylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴和 N-氯代琥珀酰亚胺作为双功能试剂的机械化学级联 C-N 交叉偶联和卤化

  摘要：

  化学转化替代能源的探索引起了化学家的极大兴趣，机械化学就是其中之一。在此，我们报告了使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为双功能试剂用于级联 C-N 键形成和随后的卤化反应。在无溶剂机械化学（球磨）条件下，从N合成多种菲啶酮衍生物-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲酰胺完成。在反应过程中，NBS 和 NCS 首先辅助氧化 C-N 偶联反应，随后促进卤化反应。因此，NBS 和 NCS 的作用被确立为双功能。总体而言，实现了各种溴代和氯代菲啶酮衍生物的温和、无溶剂、方便、一锅法和直接合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01742

文献信息

• Synthesis of Phenanthridinones from N-Methoxybenzamides and Arenes by Multiple Palladium-Catalyzed CH Activation Steps at Room Temperature
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201104311

  日期：2011.10.10

  Substituted phenanthridinones can be obtained with high regioselectivity and in very good yields by palladium‐catalyzed cyclization reactions of N‐methoxybenzamides with arenes (see scheme). The reaction proceeds through multiple oxidative CH activation and CC/CN formation steps in one pot at room temperature, and thus provides a simple method for generating bioactive phenanthridinones.

  许多步骤可以轻松完成：通过钯催化N-甲氧基苯甲酰胺与芳烃的环化反应，可以以较高的区域选择性和很高的收率获得取代的菲啶酮（参见方案）。通过多个氧化C中的反应进行 ħ活化和C  C / C  Ñ形成步骤中在室温下1个锅，并因此提供用于产生生物活性phenanthridinones的简单方法。
• Palladium-Catalyzed Deaminative Phenanthridinone Synthesis from Aniline via C–H Bond Activation
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00378

  日期：2016.5.20

  This work reports palladium-catalyzed phenanthridinone synthesis using the coupling of aniline and amide by formation of C–C and C–N bonds in a one-pot fashion via dual C–H bond activation. It involves simultaneous cleavage of four bonds and the formation of two new bonds. The present protocol is ligand-free, takes place under mild reaction conditions, and is environmentally benign as nitrogen gas

  这项工作报告了通过双C–H键激活以一锅方式形成C–C和C–N键，通过苯胺和酰胺的偶联，钯催化的菲啶酮酮合成。它涉及同时裂解四个键和形成两个新键。本方案不含配体，在温和的反应条件下进行，并且由于氮气和水是唯一的副产物，因此对环境无害。该转化表明具有不同官能团的各种苯胺和酰胺底物已被放大至克级。