2-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-3-phenylbenzo[a]quinolizin-4-one | 1357347-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-3-phenylbenzo[a]quinolizin-4-one
• CAS: 1357347-51-3
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₂
• 分子量: 391.469
• InChiKey: YOYPQSFXNMXJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-2-phenylacetate 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-3-phenylbenzo[a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应/烯丙基化/Heck 反应序列简明合成高度取代的苯并 [a] 喹啉

  摘要：

  最近开发的高度取代的 3,4-二氢吡啶酮的多组分结构与随后的烯丙基化和分子内 Heck 型环化相结合，可以直接构建苯并 [a] 喹啉，这是一类多环化合物，尽管它们具有有趣的药理和光化学特性– 在文献中鲜有先例。在优化各个步骤后，我们使用这个可靠的三步序列来生成一个小库，其中包含多种取代的苯并 [a] 喹嗪和各种杂环类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101170

文献信息

• Concise Synthesis of Highly Substituted Benzo[a]quinolizines by a Multicomponent Reaction/Allylation/Heck Reaction Sequence
  作者：René den Heeten、Léon J. P. van der Boon、Daniël L. J. Broere、Elwin Janssen、Frans J. J. de Kanter、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.201101170

  日期：2012.1

  combination of the recently developed multicomponent construction of highly substituted 3,4-dihydropyridones with subsequent allylation and intramolecular Heck-type cyclization allows the straightforward construction of benzo[a]quinolizines, a class of polycyclic compounds that – despite their interesting pharmacological and photochemical properties – have little precedent in the literature. After optimization

  最近开发的高度取代的 3,4-二氢吡啶酮的多组分结构与随后的烯丙基化和分子内 Heck 型环化相结合，可以直接构建苯并 [a] 喹啉，这是一类多环化合物，尽管它们具有有趣的药理和光化学特性– 在文献中鲜有先例。在优化各个步骤后，我们使用这个可靠的三步序列来生成一个小库，其中包含多种取代的苯并 [a] 喹嗪和各种杂环类似物。