3-(2-bromoethyl)-2-ethyl-1H-indole | 858647-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-2-ethyl-1H-indole
• CAS: 858647-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN
• 分子量: 252.154
• InChiKey: RSARLNRWZUFSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-2-ethyl-1H-indole 、 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到2-ethyl-3-[2-[(3R)-3-ethylpiperidin-1-yl]ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱（+）- R-去甲氧甲氧基四氢苏糖苷及其对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  通过（R）-3-乙基哌啶与3-（2-溴乙基）-2-乙基吲哚（7）的烷基化反应，合成了生物碱（+）- R-脱甲氧甲氧基四氢苏糖碱（+）- 1。所需的对映体纯哌啶是通过将手性非外消旋恶唑并哌啶酮（+）-trans-8烷基化，然后还原内酰胺羰基并除去手性助剂而制备的，而色氨酸溴代甲烷7是通过N-甲硅烷基- 3-环氧噻吩5与环氧乙烷，然后用PBr 3处理。从（-）-trans-8开始，以类似的方式制备天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00405-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-ethylindol-3-yl]ethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-(2-bromoethyl)-2-ethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱（+）- R-去甲氧甲氧基四氢苏糖苷及其对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  通过（R）-3-乙基哌啶与3-（2-溴乙基）-2-乙基吲哚（7）的烷基化反应，合成了生物碱（+）- R-脱甲氧甲氧基四氢苏糖碱（+）- 1。所需的对映体纯哌啶是通过将手性非外消旋恶唑并哌啶酮（+）-trans-8烷基化，然后还原内酰胺羰基并除去手性助剂而制备的，而色氨酸溴代甲烷7是通过N-甲硅烷基- 3-环氧噻吩5与环氧乙烷，然后用PBr 3处理。从（-）-trans-8开始，以类似的方式制备天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00405-3

文献信息

• Enantioselective syntheses of the indole alkaloid (+)-R-decarbomethoxytetrahydrosecodine and its enantiomer
  作者：Mercedes Amat、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch、Elies Molins、Carles Miravitlles

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00405-3

  日期：1996.11

  The alkaloid (+)-R-decarbomethoxytetrahydrosecodine (+)-1 has been synthesized by alkylation of (R)-3-ethylpiperidine with 3-(2-bromoethyl)-2-ethylindole (7). The required enantiopure piperidine was prepared by alkylation of the chiral non-racemic oxazolopiperidone (+)-trans-8 followed by reduction of the lactam carbonyl group and removal of the chiral auxiliary, whereas tryptophyl bromide 7 was obtained

  通过（R）-3-乙基哌啶与3-（2-溴乙基）-2-乙基吲哚（7）的烷基化反应，合成了生物碱（+）- R-脱甲氧甲氧基四氢苏糖碱（+）- 1。所需的对映体纯哌啶是通过将手性非外消旋恶唑并哌啶酮（+）-trans-8烷基化，然后还原内酰胺羰基并除去手性助剂而制备的，而色氨酸溴代甲烷7是通过N-甲硅烷基- 3-环氧噻吩5与环氧乙烷，然后用PBr 3处理。从（-）-trans-8开始，以类似的方式制备天然产物的对映异构体。