(4aS,5aR,9R,10aS,12aR)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-decahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-one | 196795-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4aS,5aR,9R,10aS,12aR)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-decahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-one
• CAS: 196795-26-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₅Si
• 分子量: 508.73
• InChiKey: WPKUXOYQNUQGHJ-FYYQJAJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5aR,9R,10aS,12aR)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-decahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(4aS,5aR,9S,10aS,12aR)-9-Hydroxymethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  由6-的6,7,6-和6,7,7-环系的多环醚的立体选择性合成内环化和环扩张

  摘要：

  为的立体选择性合成的新战略反式-融合对应双鞭甲藻毒素B和hemibrevetoxin B的亚基7元环醚已经研制成功。该策略涉及环氧乙烷阴离子和6-烷基化内切环化随后是四氢吡喃用三甲基甲硅烷的氧杂环庚烷的一碳同系化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00816-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,9aR)-6-(hydroxymethyl)-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 BF₄*Et₂O 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4aS,5aR,9R,10aS,12aR)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-decahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  由6-的6,7,6-和6,7,7-环系的多环醚的立体选择性合成内环化和环扩张

  摘要：

  为的立体选择性合成的新战略反式-融合对应双鞭甲藻毒素B和hemibrevetoxin B的亚基7元环醚已经研制成功。该策略涉及环氧乙烷阴离子和6-烷基化内切环化随后是四氢吡喃用三甲基甲硅烷的氧杂环庚烷的一碳同系化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00816-8