7-(2-methoxyphenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one | 924846-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-(2-methoxyphenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one
• 英文别名: 7-(2-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 924846-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: WXAHQKMZNUAHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-methoxyphenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-4,5-二氢四唑并[1,5-a]噻吩并[2,3-e]吡啶衍生物抗抑郁活性的合成与评价

  摘要：

  在本研究中，我们合成了一系列含有四唑和其他杂环取代基的5-芳基-4,5-二氢四唑并[1,5-a]噻吩并[2,3-e]吡啶衍生物，即三唑、甲基三唑和三唑酮。 . 采用强迫游泳试验（FST）和悬尾试验（TST）评价目标化合物的抗抑郁活性。化合物5-[4-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氢四唑并[1,5-a]噻吩并[2,3-e]吡啶(4i)显示出最高的抗抑郁活性，固定时间减少了55.33 % 与对照组相比。使用露天试验，化合物 4i 显示不影响小鼠的自发活动。体内 5-羟色胺 (5-HT) 浓度的测定表明，化合物 4i 可能对小鼠大脑产生影响。通过分子对接研究验证了所有合成化合物的生物活性。化合物 4i 与 5-HT1A 受体同源模型的残基显示出显着的相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24101857
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(2-methoxyphenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基哌啶-2-酮衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  背景：尽管在临床上已应用了作用于各种靶标的抗癫痫药物（AED），但AED在治疗癫痫病中的功效和耐受性并未得到明显改善。因此，迫切需要开发一些具有更好安全性和更高功效的新型化学部分。我们设计并合成了27个4-苯基哌啶-2-酮衍生物。这项研究旨在调查一系列4-苯基哌啶-2-酮衍生物作为抗惊厥药物的潜在用途。 方法：采用两种实验方法，最大电击（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）评估目标化合物的抗惊厥活性。此外，使用旋转脚踏试验测试了神经毒性（NT）。 结果：化合物7- [4-（三氟甲基）苯基] -6,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-5-（4H）-一（11； MES，ED50 = 23.7 mg / kg，PI> 33.7 ； PTZ，ED50 = 78.1 mg / kg，PI> 10.0）显示出最佳的抗惊厥活性。体内γ-氨基丁酸（GABA）估计结果表明，化合物11可能对GABA系统有影响。化

  DOI：

  10.2174/1570180816666190710142848

文献信息

• Three-component condensation of 3-aminothiophene-2-carboxylic acid derivatives with aldehydes and Meldrum’s acid
  作者：B. V. Lichitsky、R. M. Belyi、A. N. Komogortsev、A. A. Dudinov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-010-0020-8

  日期：2009.2

  A convenient method was developed for the synthesis of the previously unknown substituted 6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyridin-5-ones based on the three-component condensation of 3-aminothiophenes, Meldrum’s acid, and aromatic aldehydes. 3-Aminothiophenes are easily formed in situ by decarboxylation of 3-aminothiophene-2-carboxylic acids in an acidic medium. Sodium salts of the latter acids were prepared

  基于 3-氨基噻吩、Meldrum 酸和 3-氨基噻吩的三组分缩合，开发了一种合成先前未知的取代 6,7-二氢-4H-噻吩并[3,2-b]吡啶-5-酮的简便方法。芳香醛。3-氨基噻吩很容易通过 3-氨基噻吩-2-羧酸在酸性介质中的脱羧作用原位形成。后一种酸的钠盐是通过相应可用酯的碱水解制备的。
• Synthesis and evaluation of anticonvulsant activities of 7‐phenyl‐4,5,6,7‐tetrahydrothieno[3,2‐ <i>b</i> <b>]pyridine derivatives</b>
  作者：Shiben Wang、Hui Liu、Xuekun Wang、Kang Lei、Guangyong Li、Xiaojing Li、Lichao Wei、Zheshan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201900106

  日期：2019.10

  A series of 7‐phenyl‐4,5,6,7‐tetrahydrothieno[3,2‐b]pyridine derivatives containing triazole and other heterocycle substituents (methyltriazole, tetrazole, and triazolone) is described. Two experimental methods, maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), were used to evaluate the anticonvulsant activity of the target compounds. Moreover, the neurotoxicity (NT) was tested

  描述了一系列含有三唑和其他杂环取代基（甲基三唑、四唑和三唑酮）的 7-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-b]吡啶衍生物。两种实验方法，最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ)，用于评估目标化合物的抗惊厥活性。此外，使用 Rotarod 测试测试了神经毒性 (NT)。5-(4-氯苯基)-4,5-二氢噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶(6c)显示出最好的抗惊厥活性。在 MES 和 PTZ 实验中，化合物 6c 的 50% 有效剂量 (ED50) 值分别为 9.5 和 20.5 mg/kg。从治疗指数（PI）值来看，6c（MES和PTZ的PI值分别为48.0和22.2）比临床药物卡马西平（MES，PI值为6）显示出更好的安全性。4）和乙琥胺（PI值为3.2的PTZ）。通过分子对接研究验证了化合物的生物活性。化合物 6c 与 γ-氨基丁酸 A (GABAA)