| 121577-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 121577-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: QLQXDGCRPRNKDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 二甲氧基乙烷 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-环己基-3-(4-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  二芳基亚硝胺和异氰酸酯中的1,2,3-和1,2,4-三唑鎓盐，吡唑和喹喔啉：范围的研究

  摘要：

  已经发现四种标题化合物的形成强烈地依赖于取代基：1,2,3-三唑鎓盐6并非由具有与C-或N-苯基连接的电子受体的腈2产生。同样，叔丁基和芳基异氰酸酯不提供这类化合物。由前者的异氰化物得到季铵化产物7，而由后者的1,2,4-三唑鎓盐11得到。在环上具有叔丁基的化合物11也不稳定，从而产生三唑13。吡唑的形成（类似14）当两个被完全抑制叔丁基和芳基异腈的使用，而访问该环系统的工作原理最好看到烷基异氰化物（的取代基的影响2是在这种情况下几乎可以忽略）。由中间体1，2-二重氮基22通过扩环形成喹喔啉23非常受雇于使用在N-苯基上带有供体取代基的2，并且在此前提下，闭环22实际上与性质无关异氰化物。的形成23不与观察到2 有受体基团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400411
• 作为产物：
  描述：

  N¹-cyclohexyl-N²-(4-methoxyphenyl)thiourea 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以69.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1H-苯并咪唑和1,2-二氢-2-亚氨基环庚咪唑衍生物的合成，抗炎和镇痛作用。

  摘要：

  合成了2-氨基-1H-苯并咪唑（3）和1,2-二氢-2-亚氨基环庚咪唑（4），并评估了其抗炎和镇痛活性。系列3的化合物是通过苯硫脲（6）或2-氯-1H-苯并咪唑（12）合成的。4种化合物中的大多数是通过两种方法合成的。一种是碳二亚胺（14）与2-氨基-2,4,6-环庚三烯-1-酮（方法A）的反应。另一个是胍（15）与2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮（方法B）的反应。与时加定（1）或盐酸替拉酰胺（HCl）（17）相比，某些化合物3和4具有较强的抗炎和镇痛作用。有趣的是1-（2-苯并噻唑基）-2-环己基氨基-1,2-二氢环庚咪唑（4e）的镇痛活性优于timegadine或tiaramide HCl（ED50 = 1.7 mg / kg po

  DOI：

  10.1248/cpb.41.301

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Carbodiimides via Metal/Oxidant-Free Oxidative Cross-Coupling of Amines and Isocyanides
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Pradeep K. Jaiswal、Ved Prakash Verma、Satpal Singh Badsara、Siddharth Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00510

  日期：2020.3.20

  This work discloses an electrochemical oxidative cross-coupling of amines with aryl and aliphatic isocyanides. In an undivided cell, the reaction proceeds without involving any transition-metal catalyst, oxidant, or toxic reagents providing carbodiimides in good yields, thereby circumventing stoichiometric chemical oxidants, with H2 as the only byproduct. Moreover, carbodiimides were in situ converted

  这项工作公开了胺与芳基和脂族异氰酸酯的电化学氧化交叉偶联。在一个没有分隔的电池中，反应进行时不涉及任何过渡金属催化剂，氧化剂或有毒的试剂，以高收率提供了碳二亚胺，从而绕开了化学计量的化学氧化剂，其中H 2是唯一的副产物。此外，使用电开-关策略可将碳二亚胺原位转化为中等至良好收率的不对称脲。
• N,N-Dialkylcarbodiimide synthesis by palladium-catalysed coupling of amines with isonitriles
  作者：Ilan Pri-Bar、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1039/a606012i

  日期：——

  Catalytic condensation of amines and isonitriles can be accomplished efficiently at 100 °C using a palladium complex catalyst, oxygen, and iodine to give N,N-dialkylcarbodiimides.

  在100°C条件下，可以使用钯复合催化剂、氧气和碘，高效地催化胺与异腈的缩合反应，生成N,N-二烷基碳二亚胺。
• Highly α-Selective Synthesis of Sialyl Spirohydantoins by Regiospecific Domino Condensation/O→N Acyl Migration/N-Sialylation of Carbodiimides with Peracetylated Sialic Acid
  作者：Dengyou Zhang、Deju Ye、Enguang Feng、Jinfang Wang、Jianmei Shi、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo100016k

  日期：2010.6.4

  A novel and efficient process for the synthesis of α-sialyl spirohydantoin analogues via one-pot sequential reaction involving various carbodiimides and peracetylated Neu5Ac is reported. BF3·Et2O mediating intramolecular N-sialylation with excellent α-selectivity is first demonstrated.

  据报道，通过一锅顺序反应，包括各种碳二亚胺和过乙酰化的Neu5Ac，合成α-唾液酸螺乙内酰脲类似物的新型有效方法。首先证明了BF 3 ·Et 2 O介导具有优异的α-选择性的分子内N唾液酸化。
• Highly Enantioselective Synthesis of 1,3-Oxazolidin-2-imine Derivatives by Asymmetric Cycloaddition Reactions of Vinyloxiranes with Unsymmetrical Carbodiimides Catalyzed by Palladium(0) Complexes
  作者：Chitchamai Larksarp、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9804341

  日期：1998.9.1

  4-Vinyl-1,3-oxazoilidin-2-imine derivatives have been synthesized by cycloaddition reactions of 2-vinyloxiranes with unsymmetrical carbodiimides catalyzed by palladium(0) complexes-in excellent total isolated yields. After reaction two compounds were always formed, one of which was isolated as the major product. A bulky alkyl group on one of the nitrogen atoms of the carbodiimide enhanced the product ratio in favor of the N-aryl-3-alkyl-1,3-oxazolidin-2-imine. Highly enantioselective cycloadducts (up to >99% ee) were formed by using TolBINAP as the chiral phosphine ligand, in THF at ambient temperatures. The enantiodetermination is believed to be dependent on nucleophilic attack of the anionic nitrogen of the carbodiimide due to the steric interaction of the carbodiimide substituents with the chiral phosphine ligand.