tert-butyl (4R,5S)-5-hydroxy-1-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ylcarbamate | 1339960-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S)-5-hydroxy-1-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R,5S)-5-hydroxy-1-oxo-4,5-dihydro-3H-2-benzoxepin-4-yl]carbamate
• CAS: 1339960-76-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: IZYYMBFZIHXSSO-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-hydroxy-1-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ylcarbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Garner醛的面向多样性的功能化多杂环合成

  摘要：

  我们从加纳醛衍生的1-羟基-1,3-二氢异苯并呋喃20作为关键中间体，报道了多种药物样多杂环化合物的多元导向合成。在三氟化硼-乙醚复合物的存在下，由氧鎓介导的亲核加成20通过1,3-不对称诱导提供对映体纯的1,3-二取代的1,3-二氢异苯并呋喃。20的进一步多样化允许非药物选择性合成类似药物的多杂环化合物，包括3-取代的异苯并呋喃-1（3 H）-one，2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮和3,4-二取代的二氢异喹啉酮环系统。 多样性导向的合成-加纳醛-异苯并呋喃-异吲哚-异喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260069
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1S)-3-hydroxy-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (4R,5S)-5-hydroxy-1-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Garner醛的面向多样性的功能化多杂环合成

  摘要：

  我们从加纳醛衍生的1-羟基-1,3-二氢异苯并呋喃20作为关键中间体，报道了多种药物样多杂环化合物的多元导向合成。在三氟化硼-乙醚复合物的存在下，由氧鎓介导的亲核加成20通过1,3-不对称诱导提供对映体纯的1,3-二取代的1,3-二氢异苯并呋喃。20的进一步多样化允许非药物选择性合成类似药物的多杂环化合物，包括3-取代的异苯并呋喃-1（3 H）-one，2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮和3,4-二取代的二氢异喹啉酮环系统。 多样性导向的合成-加纳醛-异苯并呋喃-异吲哚-异喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260069