H-Tyr-Pro-Ser-Phe-NH2*AcOH | 130816-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-Pro-Ser-Phe-NH2*AcOH
• CAS: 130816-90-9
• 化学式: C₂H₄O₂*C₂₆H₃₃N₅O₆
• 分子量: 571.63
• InChiKey: MRXNOUOBFQRPAV-JZVQUOAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  225.38
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 H-Tyr-Pro-Ser-Phe-NH2*AcOH
  参考文献：
  名称：

  Opioid Activities of Morphiceptin Analogs Derived from Human β-Casein

  摘要：

  合成了四种含有N端Tyr–Pro序列的四肽酰胺，它们可能是由人β-酪蛋白降解产生的可能与阿片受体结合的物质。当这些肽用于测试它们结合大鼠脑μ和δ阿片受体的能力时，仅H–Tyr–Pro–Phe–Val-NH2有活性，与来自牛β-酪蛋白的吗啡酰肽(H–Tyr–Pro–Phe–Pro–NH2)相比，它对μ受体具有60%的亲和力增加。它也像吗啡酰肽一样具有很高的μ选择性，μ/δ选择性比为285。其他三个类似物，H–Tyr–Pro–Ser–Phe–NH2、H–Tyr–Pro–Val–Arg–NH2 和 H–Tyr–Pro–Val–Pro–NH2，几乎完全无活性。这些结果表明，对于类似吗啡酰肽的四肽酰胺，在第3位存在Phe对于引发与μ阿片受体的结合活性至关重要。通过测量圆二色谱光谱进行的构象分析表明，四肽酰胺序列 Tyr–Pro–Xxx–Pro(或Val)–NH2 是与μ阿片受体相互作用的重要结构要求。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1753