(3¹Ξ)-3¹-methoxy-phytochlorin-methyl ester | 72899-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (3¹Ξ)-3¹-methoxy-phytochlorin-methyl ester
• CAS: 72899-81-1；149116-41-6
• 化学式: C₃₅H₄₀N₄O₄
• 分子量: 580.727
• InChiKey: NDYXBZGJXUUPIS-CWAPVRPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3¹Ξ)-3¹-methoxy-phytochlorin-methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-devinyl-3-(1-methoxy)ethylpyropheophorbide a
  参考文献：
  名称：

  新型叶绿素a衍生物的合成和评价，作为光动力疗法的有效光敏剂。

  摘要：

  叶绿素a在光合作用中表现出出色的光敏活性。不稳定限制了其在光动力疗法中作为光敏剂的应用。在这里合成了一系列新的叶绿素a降解产物焦脱镁叶绿酸-a衍生物，并评估了PDT中的肺癌。这些化合物在660-670 nm处具有强摩尔消光系数，并且在410-415 nm的光激发下在660-675 nm处具有较强的荧光吸收。它们均具有比焦脱镁叶绿酸-a高得多的ROS产率，并且化合物10甚至比[3-（1-己氧基氧基乙基）]-吡咯皮绿叶酸a（HPPH）高。在体外观察到明显的光毒性，并且抑制作用具有光剂量依赖性和药物剂量依赖性的形式。它们可以在体内有效抑制肺肿瘤的生长。他们之中，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111959
• 作为产物：
  描述：

  pyropheophorbide a 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 (3¹Ξ)-3¹-methoxy-phytochlorin-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型叶绿素a衍生物的合成和评价，作为光动力疗法的有效光敏剂。

  摘要：

  叶绿素a在光合作用中表现出出色的光敏活性。不稳定限制了其在光动力疗法中作为光敏剂的应用。在这里合成了一系列新的叶绿素a降解产物焦脱镁叶绿酸-a衍生物，并评估了PDT中的肺癌。这些化合物在660-670 nm处具有强摩尔消光系数，并且在410-415 nm的光激发下在660-675 nm处具有较强的荧光吸收。它们均具有比焦脱镁叶绿酸-a高得多的ROS产率，并且化合物10甚至比[3-（1-己氧基氧基乙基）]-吡咯皮绿叶酸a（HPPH）高。在体外观察到明显的光毒性，并且抑制作用具有光剂量依赖性和药物剂量依赖性的形式。它们可以在体内有效抑制肺肿瘤的生长。他们之中，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111959

文献信息

• 一种焦脱镁叶绿酸a甲醚化合物及其制备方法与应用
  申请人：陈志龙

  公开号：CN107226817A

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明涉及一种焦脱镁叶绿酸a甲醚化合物及其制备方法与应用，该化合物具有下述结构(I)：本发明涉及光动力疗法与光敏药物(也称光敏剂或光动力药物)领域，尤其是涉及叶绿素衍生物类光敏剂及其制备方法和在医药领域的应用。本发明的光敏药物化学性质稳定，在水中溶解度良好，具有很强的光动力活性，可作为光动力诊治肿瘤、视网膜黄斑变性、光化性角化病、鲜红斑痣、尖锐湿疣等疾病的药物。
• Fischer; Hasenkamp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 519, p. 42,51
  作者：Fischer、Hasenkamp

  DOI：——

  日期：——
• Remarkable Regioselective Position-10 Bromination of Bacteriopyropheophorbide-<i>a</i> and Ring-B Reduced Pyropheophorbide-<i>a</i>
  作者：Manivannan Ethirajan、Penny Joshi、White H. William、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1021/ol200314v

  日期：2011.4.15

  Both bacteriopyropheophorbide-a and ring-B reduced pyropheophorbide-a on reacting with NBS (N-bromosuccinamide) undergo electrophilic bromination to provide 10-bromo analogs. The electronic nature of the substituents present at position-3 did not make any difference in the regioselective outcome of the brominated products. These relatively stable brominated chlorins and bacteriochlorins provide an easy way of introducing a wide variety of functionalities, which could be extremely useful in developing improved agents for biomedical applications and supramolecular chemistry.