4-(4-咪唑-1-基-3,5-二甲基苯基)吗啉 | 1016260-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-咪唑-1-基-3,5-二甲基苯基)吗啉
• 英文名称: 4-(4-imidazol-1-yl-3,5-dimethylphenyl)morpholine
• CAS: 1016260-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: BIXHIIVFXMMZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole 在 palladium diacetate sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到4-(4-咪唑-1-基-3,5-二甲基苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物与膦官能化的咪唑鎓配体的胺化反应。

  摘要：

  一系列的1-（2-二苯基膦基二茂铁基）乙基-3-取代的碘化咪唑鎓碘化物[3-取代基=甲基（1a）; 异丙基（1b）；叔丁基（1c）; 1-腺苷（1d）; 环己基（1e）; 2,6-二甲基苯基（1f）; 2,4,6-三甲基苯基（1g）; 已经制备了2,6-二异丙基苯基（1h）]，并作为钯在芳基卤化物与各种胺的胺化反应中的配体进行了评估。偶联过程的范围是对各种芳基溴化物和氯化物进行的，催化剂是由Pd（OAc）2的混合物在碱的存在下原位生成的。尽管NaOH或Cs2CO3以中等转化率促进了4-溴甲苯与吗啉的偶联，但发现NaO t Bu是与二恶烷，甲苯或DME组合的碱的选择。发现杂二齿螯合体系中咪唑的3-取代基的空间位阻仅对没有邻取代基的底物有利。受空间位阻较大的1d或1h在110°C的NaO t Bu存在下以0.2 mol％的钯负载量以几乎定量的转化率促进了溴苯与吗啉的偶合，而对空间要求较低的1a

  DOI：

  10.1039/b714892e