4-[(1'R,2'S,3'R)-3'-(α-D-glucopyranosyloxy)-1',2',4'-trihydroxybutyl]-2-methylimidazole | 1462942-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(1'R,2'S,3'R)-3'-(α-D-glucopyranosyloxy)-1',2',4'-trihydroxybutyl]-2-methylimidazole
• CAS: 1462942-91-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₉
• 分子量: 364.353
• InChiKey: FNYZHGCRQXISCA-SLSSAEIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  188.75
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  leucrose 、 乙基乙酰亚胺盐酸盐 在 碳酸氢铵 作用下， 以 melt 为溶剂， 以26%的产率得到4-[(1'R,2'S,3'R)-3'-(α-D-glucopyranosyloxy)-1',2',4'-trihydroxybutyl]-2-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Conversion of reducing carbohydrates into hydrophilic substituted imidazoles

  摘要：

  碳水化合物作为廉价的大众产品，有望成为可持续原材料的最佳候选者。为了实现将碳水化合物用作工业原料的目标，需要将糖转化为高价值产品，这种转化过程对环境的影响较小。在此，我们介绍将还原糖转化为咪唑杂环的方法。通过在碳酸铵熔体中将还原性单糖和二糖与脒进行一步转化，实现了咪唑的形成。一系列二糖被转化为不同的 2-取代咪唑，其 4-四羟基丁基侧链上带有不同的糖基化模式。所有转化过程都无需保护基团，使用的是良性试剂和溶剂。

  DOI：

  10.1039/c3gc41203b