{(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetaldehyde | 475641-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: {(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetaldehyde
• CAS: 475641-88-4
• 化学式: C₃₀H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 564.91
• InChiKey: LHCIEPGHZHKYMG-RKJAVHAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,9Z,11aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-4a,6,7,8,11,11a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxonin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 22.03h， 生成 {(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527