2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-amino-3-methyl-1-(3-methylphenyl)- | 658061-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-amino-3-methyl-1-(3-methylphenyl)-
• 英文别名: 6-Amino-3-methyl-1-m-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 658061-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: RUQKNIMSRQEJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-amino-3-methyl-1-(3-methylphenyl)- 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-Diamino-3-methyl-1-m-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的口服可用的含二甲基二氢苯并呋喃醇结构的1-苯基-6-氨基尿嘧啶的合成和生物学评估，用于治疗过敏性皮肤病。

  摘要：

  我们设计并有效合成了新型1-苯基-6-氨基尿嘧啶，方法是用二甲基二氢苯并呋喃醇取代CX-659S（一种非甾体类皮肤病学候选药物）中的苯并二氢吡喃部分，以消除CX-659S的不对称中心。药物化学的努力最终导致发现了13d在1苯基上带有3甲基的化合物，这是一种很有前途的化合物。化合物13d在小鼠中具有良好的体外ADME谱和中等的口服生物利用度，在局部和口服给药后，对小鼠中半抗原引起的接触性超敏反应显示出有效的抗炎活性。13d的作用与他克莫司或泼尼松龙相当。另外，具有有效的清除羟基自由基活性的化合物13d显示了对小鼠P物质诱发的瘙痒的有效抑制作用，其作用超过了oxatomide。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.019
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(m-tolyl)urea 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-amino-3-methyl-1-(3-methylphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Structure and activity relationships of novel uracil derivatives as topical anti-inflammatory agents

  摘要：

  In order to create novel, topical anti-inflammatory compounds exhibiting more potent activities than lead compound CX-659S (1), we designed and synthesized various derivatives of 1 focusing on the uracil N(l)- and N(3)-substituents, and evaluated their anti-inflammatory activities via inhibition of the picryl chloride-induced contact hypersensitivity reaction (CHR) in mice. In the course of our structure and activity relationship study, we found that compounds 6k, 6q, and 6r inhibited by approximately 50% the CHR, at 0.1 mg/ear. These activities were essentially equipotent with that of Tacrolimus, a strong immunosuppressant. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.012