1-(tert-butyl) 2-ethyl 5-methyl-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate | 89378-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-ethyl 5-methyl-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 5-methylpyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 89378-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: SWLRJUGAXRQILD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27.5-28 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  341.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-ethyl 5-methyl-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 1-tert-butyl 2-ethyl 3-bromo-5-methyl-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。

  公开号：

  WO2019177873A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-(tert-butyl) 2-ethyl 5-methyl-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从纤维素粘菌中完全合成Leupyrrins A1和B1，高效的抗真菌剂

  摘要：

  报告了有关高产量的全合成亮丙氨酸酯酶A 1和B 1的有效策略的设计，详细说明和应用的详细信息，这是得自粘胶纤维梭菌的独特抗真菌剂。连续的锆茂介导的二炔环化和氧化锆环戊二烯中间体的区域选择性开放使简洁地进入独特的二氢呋喃片段成为可能，而丁内酯的另一种多米诺反应涉及单锅内酯开口，立体选择性醛加成和原位内酯化。此外，创新的sp 2 ‐sp 3建立了吡咯功能化的交叉偶联和两个精细片段的优化的HATU介导的酰胺偶联方案。此外，成功地制定了一种不寻常的保护基策略，其中包括由Teoc-丙酮化物保护的胺与叔丁基酯和乙酸酯的组合。这些策略和策略通常是有用的，也可用于其他功能化化合物的合成。预期通过这些总合成获得的材料将能够进一步探索这些有效的抗真菌剂的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201604445

文献信息

• Grehn, Leif; Ragnarsson, Ulf, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 4, p. 291 - 292
  作者：Grehn, Leif、Ragnarsson, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• Azanorbornadienes as Thiol-Reactive Cleavable Linkers
  作者：Lucrezia De Pascalis、Srinivas Tekkam、M.G. Finn

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01912

  日期：2020.8.21

  Azanorbornadienes (ZNDs), prepared from pyrroles, undergo Michael reaction with thiols followed by retro-Diels-Alder (rDA) cleavage to release the starting pyrrole and a thiomaleate. Somewhat less reactive in this regard than furan-derived oxanorbornadienes, ZNDs have an additional point of variability at the pyrrole nitrogen center. Sulfonylated ZNDs were far more stable toward rDA cleavage than acylated analogues. tert-Butoxycarbonyl examples were much less reactive with thiols, rendering the rDA step slower than the initial conjugate addition.
• GREHN, L.;RAGNARSSON, U., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 4, 291-292
  作者：GREHN, L.、RAGNARSSON, U.

  DOI：——

  日期：——