[(2R,3'R,5S,5'S)-1,1'-di-tert-butoxycarbonyl-2,3'-bipyrrolidine-5,5'-diyl]dimethanol | 930769-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(2R,3'R,5S,5'S)-1,1'-di-tert-butoxycarbonyl-2,3'-bipyrrolidine-5,5'-diyl]dimethanol
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[(3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 930769-34-9
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₆
• 分子量: 400.516
• InChiKey: QWCDTVDGHZYECN-FXUDXRNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3'R,5S,5'S)-1,1'-di-tert-butoxycarbonyl-2,3'-bipyrrolidine-5,5'-diyl]dimethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3'R,5S,5'S)-1,1'-di-tert-butoxycarbonyl-2,3'-bipyrrolidine-5,5'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基亚胺离子的还原二聚非对映选择性合成4,5'-双脯氨酸化合物

  摘要：

  已实现了新颖，不对称的4,5'-双脯氨酸化合物的简短，实用合成，这一点的突出之处在于应用了前所未有的sa二碘化物驱动的由N-酰氧基亚胺离子生成的N-酰氧基亚胺离子的区域和非对映体控制的还原二聚化反应。甲氧基-5-甲硅烷氧基甲基-N - Boc吡咯烷。标题脯氨酸二聚体被证明是在醇醛和曼尼希反应中相关的无金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo062406l
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-hydroxypyrrolidine 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.66h， 生成 [(2R,3'R,5S,5'S)-1,1'-di-tert-butoxycarbonyl-2,3'-bipyrrolidine-5,5'-diyl]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基亚胺离子的还原二聚非对映选择性合成4,5'-双脯氨酸化合物

  摘要：

  已实现了新颖，不对称的4,5'-双脯氨酸化合物的简短，实用合成，这一点的突出之处在于应用了前所未有的sa二碘化物驱动的由N-酰氧基亚胺离子生成的N-酰氧基亚胺离子的区域和非对映体控制的还原二聚化反应。甲氧基-5-甲硅烷氧基甲基-N - Boc吡咯烷。标题脯氨酸二聚体被证明是在醇醛和曼尼希反应中相关的无金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo062406l