(2S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-[2-(methyloxycarbonyl)ethyl]pyrrolidine | 1203491-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-[2-(methyloxycarbonyl)ethyl]pyrrolidine
• 英文别名: (2S,5R)-1-(t-butyloxycarbonyl)-2-[(t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-5-[2-(methyloxycarbonyl)ethyl]pyrrolidine；tert-butyl (2S,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(3-methoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1203491-15-9
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₅Si
• 分子量: 525.761
• InChiKey: UTHBUSJOXSJLSI-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.4±36.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-hydroxypyrrolidine 在 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-[2-(methyloxycarbonyl)ethyl]pyrrolidine 、 (2R,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2-[2-(methyloxycarbonyl)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  One-pot cross-coupling of N-acyl N,O-acetals with α,β-unsaturated compounds

  摘要：

  在 BF3Â-OEt2 和 SmI2 的协同作用下，一系列容易获得的 N-酰基 N,O-乙醛与 δ,δ²-不饱和化合物的分子间交叉偶联反应得以高产进行，并应用于吡咯烷生物碱 (+)-xenovenine 的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b915488d

文献信息

• One-pot reductive coupling of N-acylcarbamates with activated alkenes: application to the asymmetric synthesis of pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one ring system and (−)-xenovenine
  作者：Xue-Kui Liu、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan、Jie Ma、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c1ob06697h

  日期：——

  cyclic N-acylcarbamates can be used as stable substrates, and a range of activated alkenes serve as effective radical receptors. The reductive coupling of l-N-acylcarbamates 12/13 gave 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives in high trans-diastereoselectivities. The reductive coupling with penta-2,4-dienoate proceeded exclusively in a 1,6-addition fashion, producing a single non-conjugated E-isomer

  描述了N-酰基氨基甲酸酯与活化的烯烃的一锅还原还原。该方法基于用DIBAL-H部分还原N-酰基氨基甲酸酯，然后形成N-酰基亚胺离子和SmI（2）介导的与活化烯烃的自由基偶联。无环和环状N-酰基氨基甲酸酯均可用作稳定的底物，并且一系列活化的烯烃可用作有效的自由基受体。1N-酰基氨基甲酸酯的还原偶联以高反式非对映选择性产生2，5-二取代的吡咯烷衍生物。与2，4-戊二酸五酯的还原偶联仅以1，6-加成方式进行，产生单个非共轭的E-异构体。在此方法的基础上，三步构建了吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-5-酮16，该骨架是许多茎类生物碱和来咪唑定生物碱的骨架，