8-Bromo-2H-chromene-3-carbonitrile | 885270-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-Bromo-2H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 885270-76-8
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• 分子量: 236.068
• InChiKey: LPHYJHGOGPSBMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-2H-chromene-3-carbonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 8-溴色原酮-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROAMINOOXAZOLINE ANALOGUES AS ALPHA2C ADRENERGIC RECEPTOR MODULATORS
  [FR] ANALOGUES DE SPIROAMINOOXAZOLINE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE ALPHA2C

  摘要：

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的螺环氨氧唑啉类似物，作为α2C肾上腺素受体的调节剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与α2C肾上腺素受体相关的一种或多种疾病的方法。

  公开号：

  WO2010042475A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴柳醛 、 丙烯腈 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以80 %的产率得到8-Bromo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-二甲基氨基吡啶 (DMAP)，Morita-Balylis-Hillman 反应引发的水杨醛和丙烯腈环状缩合形成 3-Cyano-2H-chromene 的高级介体

  摘要：

  我们揭示了用于水杨醛和丙烯腈环状缩合生成 3-cyano-2 H -chromene 的高级碱介质，在过去的二十年中，它仅由 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导。这些反应最有效地由 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 介导，在大多数情况下，它产生的 3-cyano-2 H-色烯的产率高于 DABCO。我们还证实，在具有催化量的 DMAP 的十克规模实验中，该反应仍然保持高产率。该反应的效用还通过将获得的 3-cyano-2 H -chromene 衍生化为已知的 2 H -chromene-3-carboxylic 酸来举例说明，该酸先前是用不易获得的试剂合成的。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00068