(2S,1'S)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-(1',4'-dihydroxy-2'-butenyl)pyrrolidine | 141220-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,1'S)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-(1',4'-dihydroxy-2'-butenyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(E,1S)-1,4-dihydroxybut-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 141220-70-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: PYTKQZLZMZSZRZ-WSQYCBKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-(1',4'-dihydroxy-2'-butenyl)pyrrolidine 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (-)-(6R,7S,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxycastanospermine and stereoisomers

  摘要：

  Four different isomers of 1-deoxycastanospermine (6,7,8-trihydroxyindolizidine) were synthesized. Their basic skeleton was constructed from a proline derivative and the anion of allyl phenyl sulfide, followed by an allylic sulfide rearrangement and a subsequent nucleophilic cyclization. The aminotriols were obtained in good yields with a concise overall sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00037a025
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,1'S)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-(1',4'-dihydroxy-2'-butenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxycastanospermine and stereoisomers

  摘要：

  Four different isomers of 1-deoxycastanospermine (6,7,8-trihydroxyindolizidine) were synthesized. Their basic skeleton was constructed from a proline derivative and the anion of allyl phenyl sulfide, followed by an allylic sulfide rearrangement and a subsequent nucleophilic cyclization. The aminotriols were obtained in good yields with a concise overall sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00037a025