(1S,5S,7S)-(+)-7-mesyloxymethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-3-ene | 117969-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,5S,7S)-(+)-7-mesyloxymethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-3-ene
• 英文别名: [(1S,5S,7S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 117969-99-0
• 化学式: C₈H₁₂O₅S
• 分子量: 220.246
• InChiKey: XMYRRACAHQCQPY-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7S)-(+)-7-mesyloxymethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-3-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以（R，R）-酒石酸为手性池起始的血栓烷B 2的全合成。

  摘要：

  由（R，R）-酒石酸作为唯一手性来源合成了旋光性天然血栓烷B 2（TXB 2）。合成是通过在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烯衍生物（2）的C2位上选择性和立体选择性地引入乙酸酯部分提供的乙酰胺衍生物（6），部分开环为6至得到吡喃类化合物（10），并通过酒石酸在反式-烯丙基乙酸酯中的固有手性的立体定向烯丙​​基转移而构建TXB 2的C15-羟基（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82953-x
• 作为产物：
  描述：

  7-mesyloxymethyl-3-tosyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 溴 、 铜 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,5S,7S)-(+)-7-mesyloxymethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯的合成，这是一种光学活性形式的家鼠信息素。

  摘要：

  (+)-(1S, 5R, 7S)-7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3.从(+)-(R, R)-酒石酸二乙酯（通过）____6, 8-二氧杂环[3. 2. 1]辛烷中间体的高度定点选择性烯化合成了成年雄性家鼠（Mus）____（musculus）____的雄激素依赖性信息素的光学活性形式--(+)-(1S, 5R, 7S) -7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3.

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1241

文献信息

• Total synthesis of thromboxane B2 starting from (R,R)-tartaric acid as a chiral pool
  作者：Yukio Masaki、Kazuhiro Yoshizawa、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82953-x

  日期：1996.12

  Optically active natural thromboxane B2 (TXB2) was synthesized from (R,R)-tartaric acid as only chiral source. The synthesis was achieved through regio- and stereoselective introduction of acetate moiety at the C2-position of the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octene derivative (2) to provide an acetamide derivative (6), partial ring opening of 6 to give a pyranoid (10), and construction of the C15-hydroxyl

  由（R，R）-酒石酸作为唯一手性来源合成了旋光性天然血栓烷B 2（TXB 2）。合成是通过在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烯衍生物（2）的C2位上选择性和立体选择性地引入乙酸酯部分提供的乙酰胺衍生物（6），部分开环为6至得到吡喃类化合物（10），并通过酒石酸在反式-烯丙基乙酸酯中的固有手性的立体定向烯丙​​基转移而构建TXB 2的C15-羟基（18）。
• Synthesis of (+)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo(3.2.1)oct-3-ene, an optically active form of the house mouse pheromone.
  作者：Yukio Masaki、Ikuhiro Iwata、Toshihiro Imaeda、Hirohisa Oda、Hiromu Nagashima

  DOI：10.1248/cpb.36.1241

  日期：——

  (+)-(1S, 5R, 7S)-7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3. 2. 1]oct-3-ene, an optically active form of the androgen-dependent pheromone of the adult male house mouse (Mus)___ (musculus)___, was synthesized from (+)-(R, R)-diethyl tartrate (via)___ highly site-selective olefination of the 6, 8-dioxabicyclo[3. 2. 1]octane intermediate.

  (+)-(1S, 5R, 7S)-7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3.从(+)-(R, R)-酒石酸二乙酯（通过）____6, 8-二氧杂环[3. 2. 1]辛烷中间体的高度定点选择性烯化合成了成年雄性家鼠（Mus）____（musculus）____的雄激素依赖性信息素的光学活性形式--(+)-(1S, 5R, 7S) -7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3.