(+/-)-1-[4,4-Bis(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2(1H),4(3H)-dione | 275374-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-1-[4,4-Bis(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2(1H),4(3H)-dione
• CAS: 275374-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: WNYNDPQYVVCJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[4,4-Bis(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2(1H),4(3H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(+/-)-1-[3,3-Bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2(1H),4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbocyclic 4'-C-Hydroxymethyl Analogues of Azidodeoxythymidine, Deoxythymidine, Deoxydidehydrothymidine and Thymidine Carba Analogue with Fused Oxetane Ring

  摘要：

  对(±)-1-[trans-4-羟基-3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (1)和(±)-1-[cis-4-羟基-3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (2)进行甲苯磺酸化反应，得到1-{(1R*,3R*,4S*)-4-羟基-3-(羟甲基)-3-[(对甲苯磺酰氧)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (6)和1-{(1R*,3S*,4R*)-4-羟基-3-(羟甲基)-3-[(对甲苯磺酰氧)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (9)。将得到的化合物与甲醇钠甲醇溶液反应，得到1-[(1R*,4S*,6S*)-4-羟甲基-2-氧杂双环[3.2.0]庚-6-基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (7)和1-[(1R*,4S*,6R*)-4-羟甲基-2-氧杂双环[3.2.0]庚-6-基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (10)。将(±)-1-{cis-4-甲磺氧基-3,3-双[(三苯甲氧基)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (11)与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯在二甲基甲酰胺中反应，去保护后得到(±)-1-[4,4-双(羟甲基)环戊-2-烯基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (14)。对14进行氢化反应，得到(±)-1-[3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (15)。从1制备(±)-1-{trans-4-甲磺氧基-3,3-双[(三苯甲氧基)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (17)，并将其转化为(1R*,9R*)-6-甲基-5-氧代-11,11-双(三苯甲氧基甲基)-2-氧杂四环[7.2.1.0^3,8]十二碳-3,6-二烯 (18)。将化合物18去保护并在二甲基甲酰胺中与锂叠氮化合物加热反应，得到(±)-1-[trans-4-叠氮基-3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (21)。

  DOI：

  10.1135/cccc20000395
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-{trans-4-Mesyloxy-3,3-bis[(trityloxy)methyl]cyclopentyl}-5-methylpyrimidine-2(1H),4(3H)-dione 在 叠氮化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (+/-)-1-[4,4-Bis(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2(1H),4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbocyclic 4'-C-Hydroxymethyl Analogues of Azidodeoxythymidine, Deoxythymidine, Deoxydidehydrothymidine and Thymidine Carba Analogue with Fused Oxetane Ring

  摘要：

  对(±)-1-[trans-4-羟基-3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (1)和(±)-1-[cis-4-羟基-3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (2)进行甲苯磺酸化反应，得到1-{(1R*,3R*,4S*)-4-羟基-3-(羟甲基)-3-[(对甲苯磺酰氧)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (6)和1-{(1R*,3S*,4R*)-4-羟基-3-(羟甲基)-3-[(对甲苯磺酰氧)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (9)。将得到的化合物与甲醇钠甲醇溶液反应，得到1-[(1R*,4S*,6S*)-4-羟甲基-2-氧杂双环[3.2.0]庚-6-基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (7)和1-[(1R*,4S*,6R*)-4-羟甲基-2-氧杂双环[3.2.0]庚-6-基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (10)。将(±)-1-{cis-4-甲磺氧基-3,3-双[(三苯甲氧基)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (11)与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯在二甲基甲酰胺中反应，去保护后得到(±)-1-[4,4-双(羟甲基)环戊-2-烯基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (14)。对14进行氢化反应，得到(±)-1-[3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (15)。从1制备(±)-1-{trans-4-甲磺氧基-3,3-双[(三苯甲氧基)甲基]环戊基}-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (17)，并将其转化为(1R*,9R*)-6-甲基-5-氧代-11,11-双(三苯甲氧基甲基)-2-氧杂四环[7.2.1.0^3,8]十二碳-3,6-二烯 (18)。将化合物18去保护并在二甲基甲酰胺中与锂叠氮化合物加热反应，得到(±)-1-[trans-4-叠氮基-3,3-双(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2(1H),4(3H)-二酮 (21)。

  DOI：

  10.1135/cccc20000395