(4S)-4-benzyl-3((2R,3R,4R)-2-methyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydrothiopyran-3-ylcarbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 158140-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3((2R,3R,4R)-2-methyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydrothiopyran-3-ylcarbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4R)-2-methyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 158140-63-7
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₃S
• 分子量: 469.604
• InChiKey: MGQHAIBZCURXGY-GAIMPSMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3((2R,3R,4R)-2-methyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydrothiopyran-3-ylcarbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,4R)-2,3-dimethyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Saito, Takao; Karakasa, Takayuki; Fujii, Hiroya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1359 - 1362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 、 1,3-diphenylprop-2-ene-1-thione 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-((2S,3S,4S)-2-methyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3-carbonyl)-oxazolidin-2-one 、 (4S)-4-benzyl-3((2R,3R,4R)-2-methyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydrothiopyran-3-ylcarbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1-手性N-丙烯酰基-和N-丁烯酰基-恶唑烷二酮亲二烯体的1-噻丁-1,3-二烯的不对称杂Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  Me 2 AlCl-和TiCl 4催化的2,4-二苯基-1-硫代丁1,3-二烯与（S）-N-丙烯酰基-和（S）-N-巴豆酰基-的不对称杂Diels-Alder环加成反应描述了4-苄基-1，3-恶唑烷基-2-酮二烯亲和物，其中不仅π-面选择性的意义而且其程度根据所添加的路易斯酸的化学计量而显着变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01354-3