4-fluoro-2-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide | 1262282-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 2-iodo-4-fluoro-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1262282-24-5
• 化学式: C₉H₉FINO₂
• 分子量: 309.079
• InChiKey: SUWDERZMALSBJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-[chloro(phenyl)methylene]-5-fluoroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)Chloride-Mediated Cyclization Reaction ofN-Alkoxy-ortho-alkynylbenzamides

  摘要：

  A regioselective intramolecular cyclization/halogenation reaction of N-alkoxy-o-alkynylbenzamides with CuCl2/NCS was developed. The corresponding 3-(chloromethylene)isobenzofuran-1-ones were exclusively obtained via 5-exo-dig cyclization in moderate to excellent yields within 0.5-1 h. This approach has been successfully used to synthesize a biaryl compound by the Suzuki-Miyaura reaction.

  DOI：

  10.1021/ol1029035
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-n-甲氧基-n-甲基苯甲酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到4-fluoro-2-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化，苄基腈，芳基温瑞布酰胺和苯胺的邻位选择性C–H卤化反应

  摘要：

  本文报道了钯催化的邻位选择性C–H卤化方法。这项工作的重点是在存在活化的C（sp 3）-H键的情况下对苄腈进行高选择性的C（sp 2）-H官能化，这将导致卤代产物的良好收率和极好的区域选择性。与苄基腈一起，已经评估了使用非质子条件转化的芳基Weinreb酰胺和苯胺化物的转化率。机理研究在反应途径和指导小组能力方面产生了有趣的方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02731

文献信息

• Selective C–H Iodination of Weinreb Amides and Benzamides through Iridium Catalysis in Solution and under Mechanochemical Conditions
  作者：Amparo Sanz-Marco、Beatriz Saavedra、Elis Erbing、Jesper Malmberg、Magnus J. Johansson、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03190

  日期：2024.4.12

  The acid mediated ortho-iodination of Weinreb amides using a readily available catalyst is described. The selective ortho-iodination of Weinreb amides, challenging substrates in directed C–H activations, and also of benzamides is achieved. The process works under mild conditions and tolerates air and moisture, having a great potential for industrial applications. The methodology can be applied under

  描述了使用容易获得的催化剂对 Weinreb 酰胺进行酸介导的邻位碘化。实现了 Weinreb 酰胺、定向 C-H 激活中具有挑战性的底物以及苯甲酰胺的选择性邻位碘化。该工艺在温和的条件下工作，能够耐受空气和湿气，具有巨大的工业应用潜力。该方法可以在机械化学条件下应用，保持反应结果和选择性。