7α-(acetoxy)bicyclo<4.4.1>undeca-2,4,8-trien-11-one | 82614-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7α-(acetoxy)bicyclo<4.4.1>undeca-2,4,8-trien-11-one
• 英文别名: [(1R,2R,6R)-11-oxo-2-bicyclo[4.4.1]undeca-3,7,9-trienyl] acetate
• CAS: 82614-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RRNMOVVHLZSCOL-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(acetoxy)bicyclo<4.4.1>undeca-2,4,8-trien-11-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2α-acetoxybicyclo<4.4.1>undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of bicyclo[4.4.1]undecan-11-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a032
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-acetoxy-1,3-butadiene 、 环庚三烯酮 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GARST, M. E.;ROBERTS, V. A.;PRUSSIN, C., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3969-3971

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric and electronic effects of 1-substituted dienes in cycloaddition reactions with cycloheptatrienone
  作者：Michael E. Garst、Victoria A. Roberts、Calman Prussin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91832-0

  日期：1983.1

  Cycloaddition reactions of cycloheptatrienone and ten dienes were examined to define diene substituent effects in the thermal [6+4] cycloaddition reaction of cycloheptatrienone. The [6+4] adducts from dienes with greater electron density were formed more rapidly and were thermodynamically less stable than the adducts from more electron-poor dienes. This cycloaddition is subject to diene steric hinderance

  检查了环庚三烯酮和十个二烯的环加成反应，以定义环庚三烯酮的热[6 + 4]环加成反应中的二烯取代基作用。与来自电子贫乏的二烯的加合物相比，具有更高电子密度的二烯的[6 + 4]加合物形成得更快，并且在热力学上不稳定。该环加成具有二烯位阻。具有一个末端Z取代基的二烯不能产生[6 + 4]加合物作为主要产物。E-1-乙酰氧基丁二烯提供热稳定的加合物（8），而Z -1-乙酰氧基丁二烯提供加合物（9）。热分解8和9，得到Cope重排产物19和13。
• Synthetic studies on the ingenane diterpenes. Inter- and intramolecular [6 + 4] tropone-diene cycloaddition reactions
  作者：James H. Rigby、Terry L. Moore、Sushil Rege

  DOI：10.1021/jo00362a051

  日期：1986.6
• GARST, M. E.;ROBERTS, V. A.;PRUSSIN, C., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 4, 581-589
  作者：GARST, M. E.、ROBERTS, V. A.、PRUSSIN, C.

  DOI：——

  日期：——