p-Toluenesulfonic acid 3-(indol-2-yl)propyl ester | 107097-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Toluenesulfonic acid 3-(indol-2-yl)propyl ester
• 英文别名: 3-(1H-indol-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 107097-23-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: AYUURHXMZFFVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Toluenesulfonic acid 3-(indol-2-yl)propyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1H-吡咯并[1,2-a]吲哚,2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-alkenylbenzotriazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90589-7
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(1-benzotriazolyl)-5-t-butyl-dimethylsiloxypentane 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.2h， 生成 p-Toluenesulfonic acid 3-(indol-2-yl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-alkenylbenzotriazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90589-7

文献信息

• Intramolecular Cycloaddition of Isomunchnone Dipoles to Heteroaromatic .pi.-Systems
  作者：Albert Padwa、Donald L. Hertzog、William R. Nadler

  DOI：10.1021/jo00102a037

  日期：1994.11

  A series of furanyl-, thienyl-, and indole-substituted diazo imides were prepared by treating the appropriate amides with diketene to give the N-acetoacylated imides. Exposure of the imides to standard diazo transfer conditions afforded the desired diazo imides. Treatment of these diazo imides bearing tethered heterocyclic rings with rhodium(II) acetate affords transient isomunchnone dipoles. The mesoionic dipoles are formed by cyclization of the rhodium carbenoid onto the neighboring amide carbonyl oxygen atom. The scope and limitations of the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the isomunchnones across a tethered furan and thiophene ring were studied. The facility of the internal cycloaddition is influenced by the length and nature of the tether connecting the dipole and dipolarophile functionalities. The reaction is critically dependent on conformational factors in the transition state. In addition, the first examples of intramolecular cycloaddition of isomunchnones to indole dipolarophiles are reported. Cycloadditions of this type generate highly functionalized polyheterocyclic systems with complete relative stereocontrol at the newly formed stereocenters.
• US4291042A
  申请人：——

  公开号：US4291042A

  公开（公告）日：1981-09-22
• The photochemistry of 1-alkenylbenzotriazoles
  作者：Paul A. Wender、Christopher B. Cooper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90589-7

  日期：1986.1