(1R,2S)-1-phenyl-2-(phenylamino)propan-1-ol | 1078160-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-phenyl-2-(phenylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-anilino-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1078160-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: UKXFKBBPRLTMNH-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-phenyl-2-(phenylamino)propan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2S)-((2-chloro-1-methyl-2-phenylethyl)phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氮杂环丁烷：通过阴离子闭环制备

  摘要：

  我们在此报告了基于阴离子闭环反应的有效合成的各种取代的N-芳基-2-氰基氮杂环丁烷。这些化合物可以由对映体纯形式的β-氨基醇通过三步法制备，其中包括（i）铜催化的N-芳基化，（ii）N-仲苯胺的-氰基甲基化，和（iii）一锅甲磺酸化，然后由碱基诱导的闭环。这种高产率的序列使得可以以可预测的和可调节的取代模式以及可预测的非对映选择性接近氮杂环丁烷。这些化合物易于通过铃木偶联或腈转化进行多次进一步衍生化，因此显示为用于药物化学的有价值的新支架。通过AM1计算和X射线晶体学分析揭示了它们的刚性形状，具有几乎平面的N-芳基胺和平面的四元环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00169
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 silver tetrafluoroborate 、 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-(phenylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化锍叶立德对映选择性合成α-叔氨基酮

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07210

文献信息

• Stability Studies of Oxazolidine-Based Compounds Using 1H NMR Spectroscopy
  作者：Gerard P. Moloney、Magdy N. Iskander、David J. Craik

  DOI：10.1002/jps.22108

  日期：2010.8

  A series of oxazolidine-based compounds with a variety of substituents in positions 2 and 3 was synthesized and their stability studied. Ring opened intermediates formed on addition of limiting amounts of D(2)O to oxazolidine solutions, as observed by NMR. As the hydrolysis reactions proceeded, a series of novel dimeric beta-amino alcohol compounds formed via an internal reaction between ephedrine

  合成了一系列在2和3位具有各种取代基的恶唑烷基化合物，并对其稳定性进行了研究。如通过NMR所观察到的，在向恶唑烷溶液中添加有限量的D（2）O时形成了开环中间体。随着水解反应的进行，麻黄碱与开环中间体之间的内部反应形成了一系列新型的二聚β-氨基醇化合物。含有吸电子硝基取代基的2-苯基取代的恶唑烷化合物比未取代的衍生物和甲氧基取代的化合物水解得更快，硝基取代基似乎可以稳定开环的中间体。两种恶唑烷衍生物，在2位具有甲基和质子 现已发现，它们比2-苯基取代的化合物对恶唑烷水解更稳定。掺入苯基取代基在3位上的恶唑烷，合成并发现是比在位置3结合有甲基取代基稳定的少选择恶唑烷衍生物作为合成中间体时，这些基本结构 - 活性关系可能是有用的，并作为前药为含有递送化合物的β-氨基醇或醛组分。
• SASAKI, TADASHI;MORI, KOHKI;OHNO, MASATOMI, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 280-282
  作者：SASAKI, TADASHI、MORI, KOHKI、OHNO, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——