2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline | 922525-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 922525-25-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: JSPJZKCWYYJFCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.0-81.2 °C
• 沸点：
  353.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹喔啉 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二嗪N-氧化物与芳基氯化物，溴化物和碘化物的交叉偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602773

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Electrochemical oxidation synergizing with Brønsted-acid catalysis leads to [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines
  作者：Kun Liu、Chunlan Song、Jiarong Wu、Yuqi Deng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8gc03786h

  日期：——

  Electrochemical oxidative [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines.

  电化学氧化[4 + 2]环化合成吡嗪。
• Mechanochemical Synthesis of 2‐Arylquinoxalines and 3‐Arylquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones via Aryldiazonium Salts
  作者：Fu Liu、Li‐Ning Chen、Ai‐Min Chen、Zhi‐Peng Ye、Zhi‐Wei Wang、Zhi‐Lin Liu、Xian‐Chen He、Shu‐Hui Li、Peng‐Ju Xia

  DOI：10.1002/adsc.202101293

  日期：2022.3.15

  A green synthesis strategy of 2-arylquinoxalines and 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones via ball milling, which could avoid copious solvent waste, was accomplished in this work. Aryl radicals were produced from aryldiazonium salts by using a solvent-free or catalyst-free single electron transfer process induced by mechanical force, affording a series of 2-arylquinoxalines and 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones with

  本工作通过球磨实现了一种避免大量溶剂浪费的2-芳基喹喔啉和3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮的绿色合成策略。通过使用由机械力诱导的无溶剂或无催化剂的单电子转移过程从芳基重氮盐产生芳基自由基，得到一系列 2-arylquinoxaline 和 3-arylquinoxalin-2(1 H )-ones，其含量为 28%–85屈服。
• 基于机械研磨芳基重氮盐合成2-芳基喹喔啉和3-芳基喹喔啉-2(1H)-酮的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN113979956A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种基于机械研磨芳基重氮盐合成2‑芳基喹喔啉和3‑芳基喹喔啉‑2(1H)‑酮的方法。这种方法采用机械诱导产生活性自由基前体，在机械研磨的条件下合成2‑芳基喹喔啉和3‑芳基喹喔啉‑2(1H)‑酮，该反应无需溶剂甚至无催化剂的单电子转移过程从芳基重氮盐制备2‑芳基喹喔啉和3‑芳基喹喔啉‑2(1H)‑酮，这种方法合成步骤简单、绿色、无需消耗溶剂，可进行大规模生产，为合成喹喔啉系类化合物提供了一种新的、绿色的合成策略。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of DiazineN-Oxides with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Jean-Philippe Leclerc、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.200602773

  日期：2006.11.27