5,10,15,20-tetrakis-(4-(ethynyl)phenyl)porphyrin-zinc(II) | 502613-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis-(4-(ethynyl)phenyl)porphyrin-zinc(II)
• 英文别名: 5,10,15,20-tetra(4-ethynylphenyl)porphyrin-zinc(II)；zinc(II) 5,10,15,20-[p-(ethynyl)diphenyl]porphyrin；5,10,15,20-tetra(4-ethynylphenyl)porphyrin-Zn(II)；ZnTEPP；Zn(II) tetra(4-ethynylphenyl)porphyrin
• CAS: 502613-00-5
• 化学式: C₅₂H₂₈N₄Zn
• 分子量: 774.211
• InChiKey: ISPRAZFRFDRHKK-YOPYOQPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis-(4-(ethynyl)phenyl)porphyrin-zinc(II) 在 四氢吡咯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dispersible and discrete metalloporphyrin-based CMP nanoparticles enabling colorimetric detection and quantitation of gaseous SO₂

  摘要：

  基于金属卟啉的CMP纳米颗粒通过在水中微乳液中对末端炔烃进行氧化二聚化合成，具有原生孔隙、卓越的溶液加工性和均匀的纳米级分布。此外，它们还表现出对气态二氧化硫的定量检测敏感的颜色转换能力，基于液固或气固界面的非共价复合物置换反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47234e
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 zinc diacetate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酸 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis-(4-(ethynyl)phenyl)porphyrin-zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Polyoligopeptides functionalized zinc(II)porphyrins: Step towards artificial hemes

  摘要：

  利用叠氮化物和含乙炔基的前体，通过点击化学反应制备了两种新的锌(II)卟啉寡肽共轭物（锌(II)-5,10,15,20-双[4-(肽)-苯基]卟啉（5）和-四[3,5-二(肽)苯基]卟啉（9；肽=-CH2(CO)Gly-Phe-Ala-CNH2）。其光谱特征（S0→S1 和瞬态 T1→Tn 吸收、激发和发射光谱）是典型的卟啉锌(II)，在锚定寡肽后未显示出任何扰动，但光物理参数（𝜏F 和 ΦF）略有下降，T1 寿命也有较大下降，这可归因于已知的 "松动螺栓 "效应。利用计算机建模和使用 C60 作为光氧化剂比较 5 和 9 的双分子荧光淬灭速率常数，对溶液中 9 的结构进行了定性分析。在 C60 方法中，5 表现出完全可访问的锌(II)卟啉单元，而 9 则表现出较慢的淬灭速率常数，这意味着必须存在一些立体阻碍。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003756

文献信息

• ‘Click’ silica immobilisation of metallo-porphyrin complexes and their application in epoxidation catalysis
  作者：Aidan R. McDonald、Nicole Franssen、Gerard P.M. van Klink、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.02.020

  日期：2009.6

  condensation reactions, of mono- and tetrakis-4-(ethynyl-phenyl)porphyrin ligands and the zinc and manganese complexes thereof. The formed complexes were immobilised on silica by reacting the ethynyl groups with azide-functionalised silica in a copper(I) catalysed Huisgens 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The synthesised metallo-porphyrin containing materials were thoroughly characterised using various solid-state

  我们通过Adler缩合反应，提出了单和四（乙炔基-苯基）卟啉配体及其锌和锰配合物的合成。通过乙炔基与叠氮化物官能化的二氧化硅在铜（I）催化的惠更斯1,3,3-偶极环加成反应中反应，将形成的络合物固定在二氧化硅上。使用各种固态技术（NMR，IR，UV-Vis，元素含量分析）对合成的含金属卟啉的材料进行了全面表征。含锰材料用作各种烯烃（环辛烯，环己烯，苯乙烯）与各种氧化剂（碘基苯，叔丁基过氧化物）的环氧化反应中的催化剂。与类似的均相催化剂相比，异相均相催化剂的活性和收率降低（71％的比重。-1参见230 h -1）。在再循环时，异质催化剂在五个循环中逐渐变得活性降低，直到它们是催化惰性的为止。讨论了失活过程，光谱表明催化剂本身是完整的，因此对反应条件和循环稳定，但是可能会发生分解，并且二氧化硅载体的化学和机械分解也会导致无法到达催化部位。
• Platinum–acetylide dendrimers possessing a porphyrin core
  作者：Kiyotaka Onitsuka、Hotaka Kitajima、Masanori Fujimoto、Asako Iuchi、Fumie Takei、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1039/b206254b

  日期：——

  Intramolecular energy transfer from platinum–acetylide moieties to the porphyrin core was observed in novel organometallic dendrimers that were prepared from a tetra(4-ethynylphenyl)porphyrin-bridged tetranuclear platinum–acetylide core and platinum–acetylide dendrons by a convergent method.

  在新颖的有机金属树枝状聚合物中，观察到了铂-乙炔基部分向卟啉核心的分子内能量转移，这些聚合物是通过汇聚方法从四(4-乙炔基苯基)卟啉桥接的四核铂-乙炔基核心和铂-乙炔基树枝状结构制备的。
• Synthesis of metalloporphyrin-based conjugated microporous polymer spheres directed by bipyridine-type ligands
  作者：Guipeng Ji、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Bo Yu、Jilei Xu、Huanjun Xu、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c5cc00609k

  日期：——

  Metalloporphyrin-based conjugated microporous polymer spheres were obtained via Sonagashira–Hagihara cross coupling reactions directed by bipyridine-type ligands.

  通过双吡啶型配体引导的Sonagashira-Hagihara交叉偶联反应，获得了基于金属卟啉的共轭微孔聚合物球体。
• Enhanced two-photon absorption cross-sections of zinc(II) tetraphenylporphyrins peripherally substituted with d6-metal alkynyl complexes
  作者：Samuel Drouet、Areej Merhi、Guillaume Grelaud、Marie P. Cifuentes、Mark G. Humphrey、Katarzyna Matczyszyn、Marek Samoc、Loïc Toupet、Christine O. Paul-Roth、Frédéric Paul

  DOI：10.1039/c2nj40589j

  日期：——

  The syntheses of new Zn(II) tetraphenylporphyrin (ZnTPP) derivatives functionalized with electron-rich d6-transition metal alkynyl complexes at their periphery are reported. Z-scan measurements reveal remarkably large effective two-photon absorption (TPA) cross-sections in the visible range for these compounds.

  报道了在其外围用富电子 d6-过渡金属炔基配合物功能化的新型四苯基卟啉锌 (II) (ZnTPP) 衍生物的合成。 Z 扫描测量揭示了这些化合物在可见光范围内非常大的有效双光子吸收 (TPA) 截面。
• Photoinduced Charge Separation after Excited Energy Transfer in Snowflake-Shaped Zn–Porphyrin Dendrimer with Anthraquinone Terminals: Enhancement of the Electron-Transfer Rates by “Dendrimer Effect”
  作者：Masatoshi Kozaki、Kogen Akita、Keiji Okada、D.-M. Shafiqul Islam、Osamu Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20100046

  日期：2010.10.15

  singlet states of BE branches to the Zn―porphyrin core, where the conjugated chain plays an important role as a mediator of EnT within this antenna type dendrimer (the dendrimer effect on EnT). A comparison of the rates of charge separation via the singlet excited state of Zn―porphyrin to the anthraquinone terminals through oligo(ethynylenephenylene)s in a series of model compounds reveals considerable acceleration

  具有蒽醌末端的雪花状 Zn-卟啉树枝状聚合物 (dendrimer-1) 的光致电子转移 (ET) 和能量转移 (EnT)，其具有四个由软苄基醚 (BE) 支链覆盖的刚性乙炔-亚苯基共轭链，是通过稳态和时间分辨荧光测量进行研究。没有蒽醌末端的 Dendrimer-2 从 BE 分支的激发单线态到 Zn-卟啉核经历了几乎定量的 EnT，其中共轭链在这种天线型树枝状大分子中作为 EnT 的介体起着重要作用（树枝状大分子对 EnT 的影响） ）。在一系列模型化合物中，通过 Zn-卟啉的单重激发态到蒽醌末端的电荷分离速率的比较显示，树枝状聚合物结构显着加速了速率常数（树枝状聚合物对 ET 的影响） ）。这种加速归因于 dendrimer-1 内柔性 BE 链之间的疏水相互作用，导致 Zn-卟啉平面和乙炔-亚苯基-蒽醌平面之间的显着构象转变为共面形式。