2,4-dibromo-1,1-diphenylbut-1-ene | 51752-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-1,1-diphenylbut-1-ene
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-2,4-dibromo-1-buten；2,4-dibromo-1,1-diphenylbutene；1,1'-(2,4-Dibromobut-1-ene-1,1-diyl)dibenzene；(2,4-dibromo-1-phenylbut-1-enyl)benzene
• CAS: 51752-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂
• 分子量: 366.095
• InChiKey: FVKJRHJYQFGAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-1,1-diphenylbut-1-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-Diphenyl-2-bromo-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  Dunkelblum,E., Israel Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, # 4, p. 557 - 566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethylenecyclopropene 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2,4-dibromo-1,1-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  CuX₂-Mediated Halogenation of Alkylidenecyclopropanes: A Highly Efficient and Stereoselective Method for the Preparation ofZ-2, 4-Dihalobutenes

  摘要：

  据报道，通过亚烷基环丙烷与 CuX2（或 CuI/I2）的反应，一种方便有效的方法可以合成 (Z)-2,4-二卤丁烯，它是有机合成中一种有用的构建基块，而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41480

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide and Lithium Bromide: An Efficient Combination for the Dibromination of Carbon-Carbon Unsaturated Bonds
  作者：Min Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1055/s-2006-941558

  日期：——

  Compounds possessing unsaturated bonds such as ­alkenes, alkynes, allenes, and methylenecyclopropanes (MCPs) can be dibrominated within minutes by NBS and lithium bromide in THF at room temperature in good to excellent yields under mild conditions.

  具有不饱和键的化合物，如烯烃、炔烃、烯烃及亚甲基环丙烷（MCPs），可以在室温下通过NBS和溴化锂在THF中，在温和条件下在几分钟内进行二溴化，获得良好至优异的产率。
• Dihalogenation ofgem-Aryl-Disubstituted Methylenecyclopropanes by DEAD, DIAD/TiX4 or Free Halogen
  作者：Li-Xiong Shao、Lin-Jing Zhao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200400388

  日期：2004.12

  gem-aryl-disubstituted methylenecyclopropanes with TiX4/diethyl azodicarboxylate and TiX4/diisopropyl azodicarboxylate in 1,2-dichloroethane gave the dihalogenated ring-opened product, 2,4-dihalobut-1-ene, in moderate-to-excellent yields under mild conditions. On the basis of the proposed Orton-type mechanism, we found that this reaction can also be carried out with free halogens such as bromine or iodine

  偕芳基二取代亚甲基环丙烷与 TiX4/偶氮二甲酸二乙酯和 TiX4/偶氮二甲酸二异丙酯在 1,2-二氯乙烷中反应得到二卤化开环产物 2,4-二卤代丁-1-烯，产率中等至极好在温和的条件下。根据提出的 Orton 型机理，我们发现该反应也可以与游离卤素（如溴或碘）一起进行，从而以良好的收率得到相同的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• CuX₂-Mediated Halogenation of Alkylidenecyclopropanes: A Highly Efficient and Stereoselective Method for the Preparation of<i>Z</i>-2, 4-Dihalobutenes
  作者：Xian Huang、Hongwei Zhou、Wanli Chen

  DOI：10.1055/s-2003-41480

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of (Z)-2,4-dihalobutenes, a useful building block in organic synthesis, was reported in good yield by the reaction of alkylidenecyclopropane­s and CuX2 (or CuI/I2).

  据报道，通过亚烷基环丙烷与 CuX2（或 CuI/I2）的反应，一种方便有效的方法可以合成 (Z)-2,4-二卤丁烯，它是有机合成中一种有用的构建基块，而且收率很高。
• Novel Tunable CuX₂-Mediated Cyclization Reaction of Cyclopropylideneacetic Acids and Esters for the Facile Synthesis of 4-Halomethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 4-Halo-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Xian Huang、Hongwei Zhou

  DOI：10.1021/ol026911q

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]A mixture of cyclopropylideneacetic acids (or esters) and CuBr2 (or Cul/l(2)) in aqueous acetonitrile afforded 4-substituted 2(5H)-furanones or 3,4-substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in moderate to good yields. The selectivity of the reaction greatly depended on the reaction temperature.
• Acetoxylation and Hydroxylation of Diarylmethylenecycloalkanes via Radical Approach
  作者：Min Jiang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/jo9027209

  日期：2010.4.16

  Diarylmethylenecycloalkanes were acetoxylated under the radical reaction conditions with PhI(OAc)(2), I-2, and TsNH2. Moreover, upon treating the products from the reactions of methylenecyclobutanes with N-bromosuccinimide (NBS) through silica gel column chromatography, the corresponding substituted methylenecyclobutanols were obtained in moderate to good yields. The plausible mechanisms have been proposed on the basis of the control experiments.