methyl N-(3-methoxyphenyl)carbamodithioate | 34881-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-methoxyphenyl)carbamodithioate
• CAS: 34881-38-4
• 化学式: C₉H₁₁NOS₂
• 分子量: 213.324
• InChiKey: XEVGICXUIAKFCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3-methoxyphenyl)carbamodithioate 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-肼基-3-(3-甲氧基苯基)喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3-（3-甲氧基苯基）-2-取代的氨基喹唑啉-4（3 H）-ones的合成及镇痛，抗炎活性

  摘要：

  通过使2-肼基-3-（3-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（-）的氨基反应，合成了多种新颖的3-（3-甲氧基苯基）-2-取代的氨基喹唑啉-4（3 H）-。 3 H）-具有多种醛和酮的酮。由3-甲氧基苯胺合成起始原料2-肼基-3-（3-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）-1。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和促溃疡行为。在这些化合物2-（1-甲基亚丁基-肼基）-3-（3-甲氧基苯基）-3- ħ -喹唑啉-4-酮（AS3）出现作为镇痛活性最活跃的化合物，而化合物2- （1-乙基亚丙基肼基）-3-（3-甲氧基苯基）-3 H-quinazolin-4-one（AS2）显示了该系列产品中最有效的抗炎活性，并且与参考标准双氯芬酸钠相比，这些化合物的效力中等。有趣的是，与乙酰水杨酸相比，受试化合物仅显示出轻度的致溃疡潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9417-z
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl N-(3-methoxyphenyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  1-（3-苄基-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过2-肼基-3-苄基喹唑啉-的反应，获得了一系列1-（3-苄基-4-氧代-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代的）硫代氨基脲（AS1-AS10）。 4（3 H）-具有不同二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的一（6）。通过苄胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲亚砜中的反应制得关键中间体3-苄基-2-硫代-2-3，3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮（4）。得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团在与水合肼的良好亲核取代反应中被甲基化，得到2-肼基-3-苄基-3 H-喹唑啉-4-酮（6）。这些化合物的IR，1H-和13C-NMR光谱显示存在由于硫代氨基脲，羰基（C = O），NH和芳基而引起的峰。在化合物AS1-AS10的所有质谱图中均观察到了喹唑啉-4-酮部分的分子离子峰（m

  DOI：

  10.2298/jsc150103053a

文献信息

• Antimicrobial activities of some synthesized 1-(3-(2-methylphenyl)-4-Oxo-3H-quinazolin-2-yl-4-(substituted)thiosemicarbazide derivatives
  作者：V. Alagarsamy、G. V. Anjana、M. T. Sulthana、P. Parthiban、V. Raja Solomon

  DOI：10.1134/s106816201603002x

  日期：2016.5

  The substituted thiosemicarbazide moiety was placed at the C-2 position and 2-methylphenyl group at N-3 position of quinazoline ring and obtained compounds were tested for their antitubercular activities and antibacterial activities against selected gram-positive and gram-negative bacteria. The target compounds 1-(3-(2-methylphenyl)-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-4-(substituted) thiosemicarbazides were

  取代的氨基硫脲部分位于喹唑啉环的 C-2 位置和 2-甲基苯基基团位于喹唑啉环的 N-3 位置，并测试所得化合物的抗结核活性和对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。2-肼基-3-(2-甲基苯基)反应得到目标化合物1-(3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基)-4-(取代)氨基硫脲quinazolin-4(3H)-一种与不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成化合物对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在该系列中，1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-氯苯基]-氨基硫脲对伤寒沙门菌表现出最有效的活性，大肠杆菌和枯草芽孢杆菌，而 1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-硝基苯基]-氨基硫脲对大肠杆菌最有效。大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌和弗氏沙门氏菌。这两种化合物在最低浓度
• DESIGN, SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF 1-(4-OXO-3-(4-FLUOROPHENYL)-3H-QUINAZOLIN- 2-YL)-4-(SUBSTITUTED) THIOSEMICARBAZIDE DERIVATIVES
  作者：V ALAGARSAMY、RAMGOPAL APPANI、M. T SULTHANA、B NARENDAR、V. RAJA SOLOMON

  DOI：10.4067/s0717-97072016000200002

  日期：——

  1) with carbon disulphide and sodium hydroxide in dimethyl sulphoxide to give sodium dithiocarbamate, which was methylated with dimethyl sulfate to yield the dithiocarbamic acid methyl ester (2) and condensed with methyl anthranilate (3) in ethanol yielded the desired compound (4) via the thiourea intermediate. The SH group of compound ( 4 ) was methylated for the favorable nucleophilic displacement

  通过2-肼基-二甲氧基-苯并噻吩基的反应，获得了一系列新的1-（4-氧代-3-（4-氟苯基）-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲（AR1-AR10）。具有不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的3-（4-氟苯基）喹唑啉-4（3H）-一（6）。通过使4-氟苯胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲基中反应制得关键中间体3-（4-氟苯基）-2-硫代-2,3-二氢-1 H-喹唑啉-4-酮（4）亚砜得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团被甲基化，以便与水合肼进行有利的亲核取代反应，得到2-肼基-3-（4-氟苯基）-3H-喹唑啉-4-酮（6）。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成的化合物（AR1-AR10）对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性的抗菌活性。在本研究中，化合物AR8
• 4-(3-Methoxyphenyl)-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5- ones: new class of H1-antihistaminic agents
  作者：Alagarsamy, Veerachamy、Sharma、Parthiban、Hanish Singh、Thirusenthil Murugan、Raja Solomon

  DOI：10.1691/ph.2008.8670

  日期：——

  A series of 1-substituted-4-(3-methoxyphenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones were synthesized by the cyclization of 2-hydrazino-3-(3-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one with various electrophile. The starting material 2-hydrazino-3-(3-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one was synthesized from 2-methoxy aniline by an innovative route. Title compounds were tested for their in vivo H1-antihistaminic activity on guinea pigs; all the tested compounds protected the animals from histamine induced bronchospasm significantly. Compound 1-methyl-4-(3-methoxyphenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one (II) emerged as the most active compound of the series and was more potent (72.76%) than the reference standard chlorpheniramine maleate (71%). Compound II showed negligible sedation (10%) when compared to chlorpheniramine maleate (25%). Hence it could serve as prototype molecule for further development as a new class of H1-antihistaminic agents.

  通过 2-肼基-3-(3-甲氧基苯基)-3H-喹唑啉-4-酮与各种亲电子体的环化反应，合成了一系列 1-取代-4-(3-甲氧基苯基)-4H-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。起始原料 2-肼基-3-(3-甲氧基苯基)-3H-喹唑啉-4-酮是通过创新路线从 2-甲氧基苯胺合成的。对标题化合物在豚鼠体内的 H1 抗组胺活性进行了测试；所有测试化合物都能显著保护动物免受组胺引起的支气管痉挛。化合物 1-甲基-4-(3-甲氧基苯基)-4H-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（II）是该系列中活性最强的化合物，其药效（72.76%）高于参考标准马来酸氯苯那敏（71%）。与马来酸氯苯那敏（25%）相比，化合物 II 的镇静作用（10%）可忽略不计。因此，它可以作为一种新的 H1 类抗组胺药的原型分子进行进一步开发。
• Synthesis and analgesic, anti-inflammatory activities of 3-(3-methoxyphenyl)-2-substituted amino-quinazolin-4(3H)-ones
  作者：V. Alagarsamy、M. Gopinath、P. Parthiban、B. Subba Rao、K. Murali、V. Raja Solomon

  DOI：10.1007/s00044-010-9417-z

  日期：2011.9

  butylidene-hydrazino)-3-(3-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one (AS3) emerged as the most active compound for the analgesic activity, while the compound 2-(1-ethyl propylidene-hydrazino)-3-(3-methyoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one (AS2) showed most potent anti-inflammatory activity of the series and these compounds are moderately more potent when compared to the reference standard diclofenac sodium. Interestingly

  通过使2-肼基-3-（3-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（-）的氨基反应，合成了多种新颖的3-（3-甲氧基苯基）-2-取代的氨基喹唑啉-4（3 H）-。 3 H）-具有多种醛和酮的酮。由3-甲氧基苯胺合成起始原料2-肼基-3-（3-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）-1。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和促溃疡行为。在这些化合物2-（1-甲基亚丁基-肼基）-3-（3-甲氧基苯基）-3- ħ -喹唑啉-4-酮（AS3）出现作为镇痛活性最活跃的化合物，而化合物2- （1-乙基亚丙基肼基）-3-（3-甲氧基苯基）-3 H-quinazolin-4-one（AS2）显示了该系列产品中最有效的抗炎活性，并且与参考标准双氯芬酸钠相比，这些化合物的效力中等。有趣的是，与乙酰水杨酸相比，受试化合物仅显示出轻度的致溃疡潜力。
• Synthesis and antimicrobial activities of 1-(3-benzyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-4-(substituted)thiosemicarbazide derivatives
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Viswas Solomon、G. Krishnamoorthy、M.T. Sulthana、B. Narendar

  DOI：10.2298/jsc150103053a

  日期：——

  showed the presence of peaks due to thiosemicarbazides, carbonyl (C=O), NH and aryl groups. The molecular ion peaks of the quinazolin-4-one moiety ( m / z 144) were observed in all the mass spectra of the compounds AS1–AS10 . Elemental (C, H, N) analysis satisfactorily confirmed purity and elemental composition of the synthesized compounds. All the synthesized compounds were screened for their antimicrobial

  通过2-肼基-3-苄基喹唑啉-的反应，获得了一系列1-（3-苄基-4-氧代-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代的）硫代氨基脲（AS1-AS10）。 4（3 H）-具有不同二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的一（6）。通过苄胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲亚砜中的反应制得关键中间体3-苄基-2-硫代-2-3，3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮（4）。得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团在与水合肼的良好亲核取代反应中被甲基化，得到2-肼基-3-苄基-3 H-喹唑啉-4-酮（6）。这些化合物的IR，1H-和13C-NMR光谱显示存在由于硫代氨基脲，羰基（C = O），NH和芳基而引起的峰。在化合物AS1-AS10的所有质谱图中均观察到了喹唑啉-4-酮部分的分子离子峰（m