5,5'-bis2,2'-bithiophene | 144433-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis2,2'-bithiophene
• 英文别名: [5-[5-[Hydroxy(diphenyl)methyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-diphenylmethanol；[5-[5-[hydroxy(diphenyl)methyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 144433-90-9
• 化学式: C₃₄H₂₆O₂S₂
• 分子量: 530.711
• InChiKey: OAEPOLOZHQWTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis2,2'-bithiophene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以7%的产率得到(Z)-5,5'-Dibenzhydrylidene-5H,5'H-[2,2']bithiophenylidene
  参考文献：
  名称：

  Perthienyl analogues of chichibabin's hydrocarbon. A new stable, highly amphoteric multistage redox system with low oxidation potentials.

  摘要：

  Perthienyl analogues of Chichibabin's hydrocarbon have been first synthesized as fairly stable substances, showing highly amphoteric multistage redox properties with considerably low oxidation potentials.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79106-4
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 5,5'-bis2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursor Molecules for Low Band Gap Polymers

  摘要：

  描述了结构为3的聚芳烃和杂芳烃甲撑（PAM）前体的合成和表征，这些前体预测为低带隙聚合物。前体分子4通过2-噻吩甲醛和2-吡咯甲醛6a和6b与2,5-二氢噻吩1-氧化物（9）和/或类似的苯并和萘并环硫氧化物9进行Knoevenagel缩合反应合成。9中的磺氧基团容易还原形成硫化物11。还描述了含有两个直接连接的醌型结构的前体分子20-22的合成。为了增加1,3-双（2-噻吩亚甲基）-1,3-二氢异硫茚体系4的溶解性，例如在4的环合苯环中引入烷氧基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25916

文献信息

• Synthesis of Precursor Molecules for Low Band Gap Polymers
  作者：Michael Hanack、Ulrich Schmid、Stefan Echinger、Frank Teichert、Jürgen Hieber

  DOI：10.1055/s-1993-25916

  日期：——

  The synthesis and characterization of precursors for polyarene- and hetarenemethylenes (PAM) of structure 3, which are predicted to be low band gap polymers are described. The precursor molecules 4 are synthesized from the corresponding 2-thiophene- and 2-pyrrole- carbaldehydes 6a and 6b by Knoevenagel condensation with 2,5-dibydrothiophene 1-oxide (9) and / or the analogous benzo- and naphtho-annulated sulfoxides 9. The sulfoxide groups in 9 are easily reduced with formation of the sulfides 11. The synthesis of the precursor molecules 20-22 containing two directly linked quinoid structures is also described. To increase the solubility of the 1,3-bis(2-thienylmethylene)-1,3-dihydroisothianaphthene systems 4 e.g. alkoxy substituents are introduced into the annulated benzene ring of 4.

  描述了结构为3的聚芳烃和杂芳烃甲撑（PAM）前体的合成和表征，这些前体预测为低带隙聚合物。前体分子4通过2-噻吩甲醛和2-吡咯甲醛6a和6b与2,5-二氢噻吩1-氧化物（9）和/或类似的苯并和萘并环硫氧化物9进行Knoevenagel缩合反应合成。9中的磺氧基团容易还原形成硫化物11。还描述了含有两个直接连接的醌型结构的前体分子20-22的合成。为了增加1,3-双（2-噻吩亚甲基）-1,3-二氢异硫茚体系4的溶解性，例如在4的环合苯环中引入烷氧基取代基。
• Perthienyl analogues of chichibabin's hydrocarbon. A new stable, highly amphoteric multistage redox system with low oxidation potentials.
  作者：Takeshi Kawase、Nobuhiko Ueno、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79106-4

  日期：1992.9

  Perthienyl analogues of Chichibabin's hydrocarbon have been first synthesized as fairly stable substances, showing highly amphoteric multistage redox properties with considerably low oxidation potentials.