4-(5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuryl)-2-butanol | 898553-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4-(5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuryl)-2-butanol
• 英文别名: 4-(5-(Hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)butan-2-ol；4-[5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]butan-2-ol
• CAS: 898553-90-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: CEXRRWLXQRCHAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuryl)-2-butanol 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 180.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 正壬烷
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸酯和环醚的钯催化加氢脱氧反应，得自生物衍生呋喃的烷烃

  摘要：

  使用三氟甲磺酸金属盐和Pd / C作为催化剂，在单锅加氢脱氧（HDO）过程中由生物衍生的呋喃制备烷烃。在反应过程中，三氟甲磺酸金属盐在呋喃化合物的开环HDO中起着至关重要的作用。整个反应过程经历了两个主要阶段：在低温下，Pd / C催化环外双键和呋喃环的饱和。在高温下，三氟甲磺酸金属盐可催化饱和呋喃化合物的HDO。通过分析反应过程中中间体的变化，验证了反应机理。此外，还研究了不同的三氟甲磺酸盐，溶剂和催化剂的回收利用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500907
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 4-(5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuryl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸酯和环醚的钯催化加氢脱氧反应，得自生物衍生呋喃的烷烃

  摘要：

  使用三氟甲磺酸金属盐和Pd / C作为催化剂，在单锅加氢脱氧（HDO）过程中由生物衍生的呋喃制备烷烃。在反应过程中，三氟甲磺酸金属盐在呋喃化合物的开环HDO中起着至关重要的作用。整个反应过程经历了两个主要阶段：在低温下，Pd / C催化环外双键和呋喃环的饱和。在高温下，三氟甲磺酸金属盐可催化饱和呋喃化合物的HDO。通过分析反应过程中中间体的变化，验证了反应机理。此外，还研究了不同的三氟甲磺酸盐，溶剂和催化剂的回收利用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500907

文献信息

• Total hydrogenation of bio-derived furans over supported Ru subnanoclusters prepared<i>via</i>amino acid-assisted deposition
  作者：Yang Qian、Ze-Jun Li、Xian-Long Du、Qi Zhang、Yi Zhao、Yong-Mei Liu、Yong Cao

  DOI：10.1039/c9gc02943e

  日期：——

  deposition–precipitation strategy. The as-synthesized catalyst exhibits superior catalytic activity and selectivity for direct hydrogenation of industrially important furfural as well as a range of structurally diverse bio-based furanic compounds to their corresponding fully hydrogenated derivatives. An average turnover frequency (ATOF) value as high as 367 h−1 at 80 °C and 4 MPa H2 is obtained, which is the

  对于含呋喃的生物基原料的选择性加氢，开发一种减少贵金属使用量的高效，坚固的催化剂是非常需要的，这代表了石化资源的一种有吸引力且可持续的替代方法。在这里，我们描述了一种新型的分散在商业P25 TiO 2上的Ru分散的亚纳米簇（约0.50 wt％）通过简便有效的氨基酸辅助沉积沉淀策略获得的材料。合成后的催化剂对工业上重要的糠醛以及一系列结构多样的生物基呋喃化合物直接加氢成其相应的完全氢化的衍生物具有优异的催化活性和选择性。在80°C和4 MPa H 2下，平均周转频率（ATOF）值高达367 h -1是获得的，这是最高的报告值。该催化剂还显示出在80°C（52 mmol规模，周转数高达12 500）下进行的5个反应循环中稳定的糠醛总氢化。在动力学和结构表征方面，超小Ru团簇的关键性能主要来自不饱和表面Ru原子数量的增加和局部配位环境的变化。我们的工作强调了Ru团簇的亚纳米尺寸在推动高效且负担得起的生物基化学生产方法方面的重要性。
• Bifunctional nanoparticle–SILP catalysts (NPs@SILP) for the selective deoxygenation of biomass substrates
  作者：Kylie L. Luska、Jennifer Julis、Eli Stavitski、Dmitri N. Zakharov、Alina Adams、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c4sc02033b

  日期：——

  Ruthenium nanoparticles were immobilized onto an acidic supported ionic liquid phase (RuNPs@SILP) in the development of bifunctional catalysts for the selective deoxygenation of biomass substrates. RuNPs@SILPs possessed high catalytic activities, selectivities and recyclabilities in the hydrogenolytic deoxygenation and ring opening of C8- and C9-substrates derived from furfural or 5-hydroxymethylfurfural

  在开发用于生物质底物选择性脱氧的双功能催化剂的开发中，将钌纳米颗粒固定在酸性负载的离子液相（RuNPs @ SILP）上。RuNPs @ SILP在衍生自糠醛或5-羟甲基糠醛和丙酮的C 8-和C 9-底物的氢解脱氧和开环中具有高催化活性，选择性和可回收性。通过离子液体负载量调整SILP的酸度提供了一个分子参数，通过该分子参数可以控制RuNPs @ SILPs的催化活性和选择性，从而为形成不同类型的增值产品提供灵活的催化剂体系：环醚，伯醇或脂族醚。
• Selective hydrogenation of biomass derived substrates using ionic liquid-stabilized ruthenium nanoparticles
  作者：Jennifer Julis、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c004751a

  日期：——

  Ionic liquid-stabilized ruthenium nanoparticles with an average size between 2–3 nm are very active catalysts for the hydrogenation of biomass derived substrates. Their catalytic performance complements that of classic homogeneous and heterogeneous ruthenium catalysts.

  平均尺寸在 2-3 纳米之间的离子液体稳定钌纳米粒子是一种非常活跃的催化剂，可用于生物质衍生底物的氢化。它们的催化性能补充了传统均相和异相钌催化剂的不足。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF ALIPHATIC ALCOHOLS AND/OR THEIR ETHERS, IN PARTICULAR, 1-OCTANOL
  申请人：Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule (RWTH) Aachen

  公开号：US20150141704A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A method for the production of aliphatic alcohols and/or their ethers, comprising the step of reacting a substrate of the general formula (I): in which m is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9 and n is 1 or 2; R1 is hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl rest, a primary alkanol rest, an aryl rest or one of the following radicals: and R2 is hydrogen or —CH 2 OH; with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst system, wherein the hydrogenation catalyst system comprises: a hydrogenation catalyst comprising Re, Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd and/or Pt; and an acidic additive selected from the group of organoperfluorocarboxylic acids, hydrochloric acid, formic acid, acetic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, sulfonic acid and/or organic compounds comprising sulfonic acid groups, phosphoric acid groups and/or phosphonic acid groups; with the proviso that the acidic additive is a liquid and/or at least partially dissolved in the substrate (I) during the reaction of (I) with hydrogen in the case that R2 is CH 2 OH.
• US9162949B2
  申请人：——

  公开号：US9162949B2

  公开（公告）日：2015-10-20