(3S,3aS,6aR)-2-acetyl-N-benzyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carboxamide | 1243249-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,6aR)-2-acetyl-N-benzyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 1243249-61-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: SSTGEBUOHYFFJH-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-六氢环戊二烯并[c]吡咯 、 苄异腈 、 溶剂黄146 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-acetyl-N-benzyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carboxamide 、 (3S,3aS,6aR)-2-acetyl-N-benzyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用生物催化去对称化和多组分反应的组合高度立体选择性合成取代的脯氨酰肽

  摘要：

  时间和肽不等人：光学纯的 3,4-二取代 1-吡咯啉，通过生物催化去对称化（MAO-N=单胺氧化酶 N）从相应的内消旋吡咯烷生成，与羧酸和异氰化物以高度反应非对映选择性 Ugi 型多组分反应产生具有高度药物相关性的取代脯氨酰肽。

  DOI：

  10.1002/anie.201001592

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PROLYL PEPTIDES AND SIMILAR PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROLYL-PEPTIDES SUBSTITUÉS ET PEPTIDOMIMÉTIQUES SEMBLABLES
  申请人：VERENIGING VOOR CHRISTELIJK HOGER ONDERWIJS WETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK EN PATIENTENZORG

  公开号：WO2011103932A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to a process for the stereoselective preparation of a compound having the general formula (I) or its respective diastereomers: comprising reacting a compound having the general formula (II) or its diastereomers: with a compound of the general formula III: R3-COOH and a compound of the general formula IV: R4-NC wherein R1 represents each independently, or jointly a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure, and R2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure, and R3 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, or alkynyl, or an aromatic or non-aromatic aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure.

  本发明涉及一种用于立体选择性制备具有一般式（I）或其相应的对映异构体的化合物的方法：包括将具有一般式（II）或其对映异构体的化合物与具有一般式III的化合物：R3-COOH和具有一般式IV的化合物：R4-NC反应，其中R1分别或共同表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳香或非芳香、单环、双环或三环、或杂环结构，R2表示氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳香或非芳香、单环、双环或三环、或杂环结构，R3表示取代或未取代的烷基、烯基、或炔基，或芳香或非芳香芳香或非芳香、单环、双环或三环、或杂环结构。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PROLYL PEPTIDES AND SIMILAR PEPTIDOMIMETICS
  申请人：Ruijter Eelco

  公开号：US20120329704A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to a process for the stereoselective preparation of a compound having the general formula (I) or its respective diastereomers: comprising reacting a compound having the general formula (II) or its diastereomers: with a compound of the general formula III: R 3 —COOH and a compound of the general formula IV: R 4 —NC wherein R 1 represents each independently, or jointly a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure, and R 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure, and R 3 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, or alkynyl, or an aromatic or non-aromatic aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure. R 3 —COOH  (III) R 4 —NC  (IV)

  本发明涉及一种立体选择性制备具有一般式（I）或其相应的对映异构体的化合物的方法，包括将具有一般式（II）或其对映异构体的化合物与一般式III的化合物：R3-COOH和一般式IV的化合物反应：R4-NC，其中R1分别代表取代或未取代的烷基，烯基，炔基，芳香族或非芳香族，单，双或三环或杂环结构，R2代表氢原子，取代或未取代的烷基，烯基，炔基，芳香族或非芳香族，单，双或三环或杂环结构，R3代表取代或未取代的烷基，烯基或炔基，或芳香族或非芳香族的芳香族或非芳香族，单，双或三环或杂环结构。R3-COOH（III）R4-NC（IV）。