(4R,5S)-5-(3-benzenesulfonyl-2-oxopropyl)-4-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 397883-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(3-benzenesulfonyl-2-oxopropyl)-4-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-5-[3-(benzenesulfonyl)-2-oxopropyl]-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 397883-98-6
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₈S
• 分子量: 560.668
• InChiKey: UZLOTIGWBZNYCO-RPWUZVMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(3-benzenesulfonyl-2-oxopropyl)-4-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 (3aR,6S,7aS)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(benzenesulfonylmethyl)-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (4R,5S)-5-(3-benzenesulfonyl-2-oxopropyl)-4-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1021/ol010221p

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.