1-(2-溴苯基)-5-甲氧基-1H-吲哚 | 945472-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-5-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-5-methoxyindole
• CAS: 945472-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: QUAMNBDGUCZDMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-5-甲氧基-1H-吲哚 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到12-methoxyindolo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃反应合成吲哚[1,2- f ]菲啶

  摘要：

  从芳烃与1-（2-溴苯基）-1 H-吲哚在钯催化剂存在下的反应，开发了一种新型的便捷的吲哚[1,2- f ]菲啶的构建方法。

  DOI：

  10.1021/jo070625g
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 邻碘溴苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-溴苯基)-5-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃反应合成吲哚[1,2- f ]菲啶

  摘要：

  从芳烃与1-（2-溴苯基）-1 H-吲哚在钯催化剂存在下的反应，开发了一种新型的便捷的吲哚[1,2- f ]菲啶的构建方法。

  DOI：

  10.1021/jo070625g

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyclization Strategy for the Synthesis of Pyrroloquinolines, Indoloquinolines, and Indoloisoquinolines
  作者：Sampath Thavaselvan、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01055

  日期：2020.5.15

  An inexpensive and benchtop stable Ni-catalyst/Zn system for the synthesis of pyrrolo/indoloquinolines and indolo[2,1-a]isoquinolines is explored. This platform provides a one-pot entry for the preparation of various pyrrolo and indoloquinolines/isoquinolines, which involves successive C-C and C-N bond formation, respectively. In addition, we have also performed the preliminary photophysical studies

  探索了一种廉价且台式稳定的镍催化剂/锌体系，用于合成吡咯并/吲哚并喹啉和吲哚并[2,1-a]异喹啉。该平台为制备各种吡咯啉和吲哚喹啉/异喹啉提供了一个一站式方法，分别涉及连续的CC和CN键形成。此外，我们还对合成的化合物进行了初步的光物理研究。
• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and ullazines by visible light mediated one- and twofold annulation of N-arylpyrroles with arylalkynes
  作者：Amrita Das、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1039/c6cc04366f

  日期：——

  Fused nitrogen heterocycles and ullazines are synthesised by one and twofold annulation of N-arylpyrroles with arylalkynes using metal free visible light photocatalysis.

  通过使用无金属可见光光催化，将N-芳基吡咯与芳基炔烃进行一倍和两倍的环化反应，可合成熔融的氮杂环和ullazines 。
• Palladium-Catalyzed Sonogashira-Coupling Conjoined C–H Activation: A Regioselective Tandem Strategy to Access Indolo- and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Satya Prakash Shukla、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/jo302112a

  日期：2012.11.16

  An operationally simple approach for the regioselective tandem synthesis of indolo[1,2-a]quinolines 4a-v and pyrrolo[1,2-a]quinolines 5a-k from 1-(2-bromophenyl)-1H-indole/pyrrole/imidazole 1a-c, 2a,b by the palladium-catalyzed sequential C-C bond formation is described. The developed approach involves the palladium-catalyzed Sonogashira coupling followed by the intramolecular C-C bond formation via C-H activation, which leads to the formation of 6-endo-dig cyclized product. This synthetic methodology accommodates wide functional group variation on alkyne, which proves to be advantageous for the structural and biological activity assessments.
• Benzotriazole: an efficient ligand for the copper-catalyzed N-arylation of indoles
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Jaspal Singh、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.050

  日期：2009.10

  A general, efficient, and inexpensive method for the N-arylation of indoles using a catalytic system derived from Cul and benzotriazole is reported. Selective mono N-arylation of indoles with ortho-di-haloarenes has also been successfully achieved in good yields using this protocol. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.