5-(phenylthio)thiophene-2-carbonitrile | 1300106-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(phenylthio)thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Phenylsulfanylthiophene-2-carbonitrile
• CAS: 1300106-13-1
• 化学式: C₁₁H₇NS₂
• 分子量: 217.315
• InChiKey: PVIYFSMULKXYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylthio)thiophene-2-carbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5-(phenylsulfinyl)thiophen-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  赖氨酰氧化酶（LOX）的抗转移抑制剂：设计和结构-活性关系。

  摘要：

  赖氨酰氧化酶（LOX）是一种分泌型铜依赖性胺氧化酶，可在细胞外基质中交联胶原蛋白和弹性蛋白，并且是肿瘤生长和转移性扩散的关键介质。LOX是癌症治疗的靶标，因此已经广泛寻求抗LOX的治疗剂。我们在这里报告了一系列带有氨基亚甲基噻吩（AMT）支架的LOX抑制剂的药物化学发现。高通量筛选提供了最初的结果。结构活性关系（SAR）研究导致在LOX酶活性测定中发现亚微摩尔半数最大抑制浓度（IC50）的AMT抑制剂。进一步的SAR优化产生了口服生物可用的LOX抑制剂CCT365623，具有良好的抗LOX效能，选择性，药代动力学特性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00335
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲腈 、 二苯二硫醚 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到5-(phenylthio)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过基于烷基胺的电子供体-受体复合物的光活化有效形成新的 C(sp2)−S 键

  摘要：

  报道了一种涉及可见光吸收 EDA 配合物的五元杂芳烃直接硫醇化的有效方法。该反应发生在烷基胺和杂芳烃卤化物之间的 EDA 络合物中。对 EDA 复合物的选择性光解可以产生被二硫化物衍生物适当捕获的杂芳烃自由基，提供强大的合成多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202203353

文献信息

• Rhodium-catalyzed phenylthiolation reaction of heteroaromatic compounds using α-(phenylthio)isobutyrophenone
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.077

  日期：2011.5

  In the presence of catalytic amounts of RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), 1,3-benzothiazoles, 1,3-benzoxazoles, and benzothiophene reacted with α-(phenylthio)isobutyrophenone giving 2-phenylthio derivatives. Reactive monocyclic heteroaromatics, 1-methyl-1,2,3,4-tetrazole and 2-cyanothiophene were also converted into the 5-phenylthio derivatives. The use of an appropriate phenylthio

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1,3-苯并噻唑，1,3-苯并恶唑和苯并噻吩与α-（苯硫基）异丁酮反应2-苯硫基衍生物。反应性单环杂芳族化合物，1-甲基-1,2,3,4-四唑和2-氰基噻吩也被转化为5-苯硫基衍生物。使用适当的苯硫基转移试剂对于将杂芳族C–H键有效催化转化为C–S键至关重要。
• [EN] METHYLAMINE DERIVATIVES AS LYSYSL OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHYLAMINE COMME INHIBITEURS DE LA LYSYL OXIDASE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THE INST OF CANCER RESEARCH: ROYAL CANCER HOSPITAL

  公开号：WO2017141049A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided are compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W, X, Y, Z, x, R1, R2, R3, x and n are defined in the specification. The compounds are inhibitors of lysyl oxidase (LOX) and lysyl oxidase-like (LOXL) family members (LOXL1, LOXL2, LOXL3, LOXL4) and are useful in therapy, particularly in the treatment of cancer. Also disclosed are LOX inhibitors for use in the treatment of a cancer associated with EGFR and biomarkers that predict responsiveness to a LOX inhibitor.

  提供的是Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中W、X、Y、Z、x、R1、R2、R3、x和n在规范中有定义。这些化合物是赖氨酸氧化酶（LOX）和赖氨酸氧化酶样（LOXL）家族成员（LOXL1、LOXL2、LOXL3、LOXL4）的抑制剂，并且在治疗中很有用，特别是在癌症治疗中。还披露了用于治疗与EGFR相关的癌症的LOX抑制剂，以及预测对LOX抑制剂响应性的生物标志物。
• Methylamine derivatives as lysysl oxidase inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：The Institute of Cancer Research: Royal Cancer Hospital

  公开号：US10807974B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Provided are compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein W, X, Y, Z, x, R1, R2, R3, x and n are defined in the specification. The compounds are inhibitors of lysyl oxidase (LOX) and lysyl oxidase-like (LOXL) family members (LOXL1, LOXL2, LOXL3, LOXL4) and are useful in therapy, particularly in the treatment of cancer. Also disclosed are LOX inhibitors for use in the treatment of a cancer associated with EGFR and biomarkers that predict responsiveness to a LOX inhibitor.

  所提供的是式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐： 其中 W、X、Y、Z、x、R1、R2、R3、x 和 n 在说明书中定义。这些化合物是赖氨酰氧化酶（LOX）和赖氨酰氧化酶样（LOXL）家族成员（LOXL1、LOXL2、LOXL3、LOXL4）的抑制剂，可用于治疗，特别是癌症的治疗。还公开了用于治疗与表皮生长因子受体相关的癌症的 LOX 抑制剂，以及预测对 LOX 抑制剂反应性的生物标记物。
• Directed Functionalization of Cyano-Substituted Furans and Thiophenes with TMPMgCl·LiCl
  作者：Giuliano Clososki、Fernanda dos Santos、João Batista、Ricardo Vessecchi

  DOI：10.1055/s-0035-1560586

  日期：——

  A number of novel difunctionalized furans and thiophenes has been prepared by the reaction of the cyano-substituted substrates with TMPMgClLiCl followed by the reaction with electrophiles. The crucial metalation step takes place under mild conditions allowing the isolation of desired derivatives in reasonable to good yields.
• METHYLAMINE DERIVATIVES AS LYSYSL OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：The Institute of Cancer Research : The Royal Cancer Hospital

  公开号：EP3416956A1

  公开（公告）日：2018-12-26