(6R)-5-(but-3-en-1-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,3,3,5,12,12-heptamethyl-11,11-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane | 1360872-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-5-(but-3-en-1-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,3,3,5,12,12-heptamethyl-11,11-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane
• CAS: 1360872-95-2
• 化学式: C₄₀H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 661.085
• InChiKey: QVRRYBBEIXSHDO-PJKFIHJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-5-(but-3-en-1-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,3,3,5,12,12-heptamethyl-11,11-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Brevenal的全合成：多环醚实用合成的简化策略

  摘要：

  我们描述了一种用于合成反式稠合多环醚的简化策略，并将其应用于简明的全合成（-）-brevenal的合成中，这是一种具有令人感兴趣的生物活性的新的五环聚醚天然产物。B环，D环和E环是由TEMPO / PhI（OAc）2构造的介导的相应的1,6-二醇的氧化内酯化，对氧官能度的控制需求最少。B和E环内酯通过内酯衍生的烯醇磷酸的Suzuki-Miyaura偶联和随后的立体选择性硼氢化反应进行了适当的功能化。A环是通过我们的混合硫缩醛化方法形成的。AB环和DE环碎片是通过Suzuki-Miyaura联轴器组装而成的，C环的锻造方式与A环的锻造方式相同。通过本研究开发的合成途径合成了超过两克（-）-brevenal的五环聚醚核。

  DOI：

  10.1002/chem.201101437
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 (6R)-5-(but-3-en-1-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,3,3,5,12,12-heptamethyl-11,11-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane
  参考文献：
  名称：

  （-）-Brevenal的全合成：多环醚实用合成的简化策略

  摘要：

  我们描述了一种用于合成反式稠合多环醚的简化策略，并将其应用于简明的全合成（-）-brevenal的合成中，这是一种具有令人感兴趣的生物活性的新的五环聚醚天然产物。B环，D环和E环是由TEMPO / PhI（OAc）2构造的介导的相应的1,6-二醇的氧化内酯化，对氧官能度的控制需求最少。B和E环内酯通过内酯衍生的烯醇磷酸的Suzuki-Miyaura偶联和随后的立体选择性硼氢化反应进行了适当的功能化。A环是通过我们的混合硫缩醛化方法形成的。AB环和DE环碎片是通过Suzuki-Miyaura联轴器组装而成的，C环的锻造方式与A环的锻造方式相同。通过本研究开发的合成途径合成了超过两克（-）-brevenal的五环聚醚核。

  DOI：

  10.1002/chem.201101437