o-Chlor-benzophenon-oxim | 71225-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Chlor-benzophenon-oxim
• 英文别名: Methanone, (2-chlorophenyl)phenyl-, oxime；N-[(2-chlorophenyl)-phenylmethylidene]hydroxylamine
• CAS: 71225-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: VZGCWPMHKLHOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Chlor-benzophenon-oxim 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3,4-diphenylisoquinolin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过 3-Aryl-1,2-benzisoxazoles 和炔烃的环状偶联，铑催化合成 1-Arylisoquinoline 衍生物

  摘要：

  在 Cp*Rh(III) 催化剂的存在下，3-芳基-1,2-苯并异恶唑和炔烃的直接环化偶联有效地进行，以生产药物化学和材料化学中感兴趣的 2-(1-异喹啉基) 苯酚。产物也可以是基于喹啉的双齿配体的有用前体。

  DOI：

  10.1246/cl.170618
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 o-Chlor-benzophenon-oxim
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮肟醚衍生物的合成、除草评价及构效关系

  摘要：

  合成了一系列具有叔胺基团的新型二苯甲酮肟醚衍生物，并评估了 24 种化合物对水稻、苏丹高粱、芸苔和山竹的除草活性。大多数这些化合物在 20 ppm 时对根生长表现出显着的抑制作用。基于除草活性数据，进行了计算三维定量构效关系（3D-QSAR）分析和分子对接。CoMFA 等高线图用于设计具有增强活性的二苯甲酮肟醚类似物。

  DOI：

  10.1155/2015/435219

文献信息

• Rapid and Efficient Method for Room Temperature Deoximation Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Anindita Dewan、Utpal Bora、Dilip K. Kakati

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2482

  日期：2011.7.20

  Dibrugarh 786004, Assam, IndiaReceived April 27, 2011, Accepted June 1, 2011Key Words : Deoximation, Solvent-free, Vanadium polyoxometalateThe cleavage of oximes to regenerate the parent carbonylcompounds is an important synthetic process as oximes areuseful protecting groups in multistep organic synthesis

  Dibrugarh University 化学系, Dibrugarh 786004, Assam, India 2011 年 4 月 27 日收稿，2011 年 6 月 1 日接受 关键词：脱肟，无溶剂，多金属氧酸钒裂解肟再生母体羰基化合物是一种重要的合成过程，因为肟具有有用的保护作用多步有机合成中的基团
• (Partial) agonist/antagonist properties of novel diarylalkyl carbamates on histamine H 3 receptors
  作者：Astrid Sasse、Holger Stark、Xavier Ligneau、Sigurd Elz、Sibylle Reidemeister、C.Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00050-x

  日期：2000.5

  in a two-step reaction sequence from corresponding ketones. Some of the title compounds showed (partial) agonist activity at the histamine H3 receptor in vitro and in vivo. Diphenylmethyl carbamate 2 was identified as a new lead structure (ED50 = 5.3 +/- 2.6 mg/kg po, alpha = 1.0). Aromatic substitution in ortho- or para-positions of 2 led to a loss of agonist activity. meta-Substitution was tolerated

  在寻找组胺H 3受体的新配体时，合成了新的氨基甲酸二芳基烷基酯（1-19）作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇和-乙醇的衍生物。氨基甲酸酯是通过异氰酸酯通过与双光气反应从相应的胺或从相关的羧酸/二苯基磷酰基叠氮化物和醇组分中生成的。由两步反应，由相应的酮制备受阻胺。在体外和体内，一些标题化合物对组胺H3受体显示（部分）激动剂活性。氨基甲酸二苯甲基酯2被鉴定为新的铅结构（ED50 = 5.3 +/- 2.6 mg / kg po，alpha = 1.0）。2的邻位或对位的芳香取代导致激动剂活性降低。元替代在一定程度上是可以容忍的。这些作用似乎是由取代基的空间特性而非电子特性引起的。对杂环中一个或两个苯基环被杂环交换的研究导致了高活性和选择性的噻吩衍生物18（ED50 3.4 +/- 1.4 mg / kg po，α= 1.0）。组胺H3受体的这些新的（部分）激动剂可以用作研究H3受体的分子方面
• Ph₃P/I₂-Catalyzed Beckmann Rearrangement of Ketoximes into Amides
  作者：Feng Xu、Ni-Ge Wang、You-Ping Tian、Yong-Mei Chen、Wei-Chun Liu

  DOI：10.1080/00397911.2011.585270

  日期：2012.12.1

  Abstract A Beckmann rearrangement of ketoximes reaction using triphenylphosphine/iodine as an effective catalyst in acetonitrile at reflux temperature is reported. The results indicate that conversion of oximes to amides can be reached in good to excellent yields under optimal reaction conditions within several minutes. The reaction mechanism is also proposed. Supplemental materials are available for

  摘要 报道了在回流温度下，使用三苯基膦/碘作为有效催化剂在乙腈中进行酮肟贝克曼重排反应。结果表明，在最佳反应条件下，几分钟内即可以良好至极好的收率实现肟向酰胺的转化。还提出了反应机理。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• THE BASE-CATALYZED REARRANGEMENT OF N-ALKYL TRIPHENYLISOXAZOLIUM SALTS
  作者：J. F. King、T. Durst

  DOI：10.1139/v62-134

  日期：1962.5.1

  The action of base on trisubstituted N-alkyl isoxazolium salts, first described by Kohler and co-workers (1, 2), has been reinvestigated. On the basis of photochemical and spectroscopic studies it is concluded that the reaction of the N-methyl triphenylisoxazolium ion (Ia) with aqueous sodium hydroxide leads to 4,5,6-triphenyl-2H-1,3-oxazine (III), a derivative of a heterocycle previously known only

  碱对三取代的 N-烷基异恶唑鎓盐的作用，首先由 Kohler 及其同事 (1, 2) 描述，已被重新研究。根据光化学和光谱研究得出的结论是，N-甲基三苯基异恶唑鎓离子 (Ia) 与氢氧化钠水溶液反应生成 4,5,6-三苯基-2H-1,3-恶嗪 (III)，一种以前仅在苯并稠合系统中已知的杂环衍生物。
• Heteropolyacid catalyzed <i>O</i>-alkylation of oximes with alcohols <i>via</i> a carbocation in dimethyl carbonate and mechanism insight
  作者：Hongfeng Zhuang、Qin Hou、Feng Han、Haotian Lv、Chengxia Miao

  DOI：10.1039/d2gc03214g

  日期：——

  high bioactivities in organic chemistry. There are few reports about the direct construction of C–O bonds by O-alkylation of oximes with alcohols, particularly the development of catalytic systems. Herein, a simple catalytic system only including H3PW12O40·xH2O was established for the O-alkylation of oximes with alcohols in dimethyl carbonate as the green solvent, which simplified the reaction systems

  C-O键作为重要的结构骨架，在有机化学中表现出很高的生物活性。关于通过肟与醇的O-烷基化直接构建 C-O 键的报道很少，特别是催化体系的开发。本文以碳酸二甲酯为绿色溶剂，建立了仅含H 3 PW 12 O 40 · x H 2 O的简单催化体系，用于肟与醇的O-烷基化反应，简化了反应体系，实现了催化转化，提高了催化效率。产率和选择性。所开发的体系具有广泛的底物适用范围和良好的官能团耐受性。它适用于O-芳香族或脂肪族酮肟和醛肟，以及带有杂原子的肟与苯甲醇、脂肪醇、烯丙醇等的烷基化，产率高达98%。而肟醚的克级反应和进一步转化也取得了较好的进展。三苯甲基四氟硼酸酯代替三苯甲醇仍然生成所需的产物，这表明 Ph 3 C +会被肟捕获，反应经历碳阳离子过程。紫外-可见光谱中 404 和 433 nm 处新波段的出现和减弱进一步证明了反应过程中碳正离子的形成。FT-IR光谱中吸收峰的变化和不同酸的对照实