1-phenylmethylcyclopropyl methanesulfonate | 437709-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylmethylcyclopropyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-benzylcyclopropyl mesylate；(1-Benzylcyclopropyl) methanesulfonate
• CAS: 437709-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: ZFKUBXFDOMOTPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylmethylcyclopropyl methanesulfonate 在 ruthenium(IV) oxide 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到2-(1-甲基磺酰氧基环丙基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基积木，第 100 部分。环丙叉乙酸酯的高级合成——用于有机合成的多功能多功能积木

  摘要：

  已开发出一种可重复性良好且价格低廉的环亚丙基乙酸酯 2-4 制备方法。关键中间体 2-(1'-甲磺氧基环丙基)乙酸 (8)，由苯乙酸甲酯 (1) 或 3,3-二甲氧基丙酸 (5-Me) 和 3,3-二乙氧基丙酸 (5-Et) 按顺序生产Kulinkovich 的还原环丙烷化、甲磺酰化和氧化裂解或裂解和氧化分别转化为苄酯 11b，或通过原位形成的酰氯氯化（溴化）。α-氯- 12a 和 α-溴酯 12b 通过用三乙胺处理脱氢甲磺酸化，得到 2-氯-2-亚环丙基乙酸甲酯 (3-Me) 和 2-溴类似物 4-Me，总产率为 68% (从 1 (5-Me, 5-Et) 开始，分别为 65%、68%) 和 52% (49%、51%)。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404025
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 1-phenylmethylcyclopropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基积木，第 100 部分。环丙叉乙酸酯的高级合成——用于有机合成的多功能多功能积木

  摘要：

  已开发出一种可重复性良好且价格低廉的环亚丙基乙酸酯 2-4 制备方法。关键中间体 2-(1'-甲磺氧基环丙基)乙酸 (8)，由苯乙酸甲酯 (1) 或 3,3-二甲氧基丙酸 (5-Me) 和 3,3-二乙氧基丙酸 (5-Et) 按顺序生产Kulinkovich 的还原环丙烷化、甲磺酰化和氧化裂解或裂解和氧化分别转化为苄酯 11b，或通过原位形成的酰氯氯化（溴化）。α-氯- 12a 和 α-溴酯 12b 通过用三乙胺处理脱氢甲磺酸化，得到 2-氯-2-亚环丙基乙酸甲酯 (3-Me) 和 2-溴类似物 4-Me，总产率为 68% (从 1 (5-Me, 5-Et) 开始，分别为 65%、68%) 和 52% (49%、51%)。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404025

文献信息

• A Simple and Efficient Conversion of Tertiary Cyclopropanols to 2-Substituted Allyl Halides
  作者：Yurii Yu. Kozyrkov、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1055/s-2002-20461

  日期：——

  tertiary cyclopropanols are converted into 2-substituted allyl bromides in high yields under the action of magnesium bromide in diethyl ether. Magnesium chloride, aluminium chloride and titanium tetrachloride also induce effectively the transformation of cyclopropyl sulphonates into the corresponding allyl chlorides.

  在二乙醚中溴化镁的作用下，容易获得的叔环丙醇磺酸盐以高产率转化为2-取代的烯丙基溴。氯化镁、氯化铝和四氯化钛也能有效地诱导环丙基磺酸盐转化为相应的烯丙基氯。