(4S,5S)-4-benzyl-5-[(2S)-2-benzyl-3-hydroxypropyl]-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 143006-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyl-5-[(2S)-2-benzyl-3-hydroxypropyl]-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-[(2S)-2-benzyl-3-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 143006-65-9
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄
• 分子量: 439.595
• InChiKey: DQMOIWLLBKAINF-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyl-5-[(2S)-2-benzyl-3-hydroxypropyl]-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以68%的产率得到(4S,5S)-4-Benzyl-5-((S)-2-iodomethyl-3-phenyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitorsl-682,679,l-684,414,l-685,434, andl-685,458

  摘要：

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37649
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(chloromethyl)-6-phenyl-1-hexen-4-ol 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (4S,5S)-4-benzyl-5-[(2S)-2-benzyl-3-hydroxypropyl]-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective method for the preparation of HIV-1 protease inhibitors based on the Lewis acid mediated reaction of allylsilanes and N-Boc .alpha.-amino aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a045