2-[p-(hydroxymethyl)benzenesulfonyl]-3-methyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine | 1070657-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[p-(hydroxymethyl)benzenesulfonyl]-3-methyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
• CAS: 1070657-03-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: OSEMHUCCZPLCRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[(p-bromomethyl)phenyl]sulfonyl-2-phenyl-2-(phenylseleno)ethene 、 乙酸酐 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 以106 mg的产率得到2-[p-(hydroxymethyl)benzenesulfonyl]-3-methyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  炔砜在溶液中和在固体支持物上的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  几种代表性的炔砜通过酯连接基固定在衍生自Merrifield树脂的聚合物载体上，该酯连接基用于将固相载体上的游离羧酸基团与乙炔基的芳基磺酰基部分上的苄基羟基官能团偶联。还成功地制备了直接使用Merrifield树脂制备的反向酯连接基的几个实例。用一系列1,3-偶极子研究了固体负载的乙炔砜的1,3-偶极环加成反应，包括叠氮化苄，重氮乙酸乙酯，重氮甲烷以及代表性的腈氧化物，腈亚胺，腈，亚硝酮，偶氮甲亚胺，偶氮甲亚胺，孟克农和sydnones。通常，在溶液相中也用炔砜进行类似的环加成反应以进行比较。环加成物通常在溶液相和固相中都提供所需产物的良好至极好的收率，尽管后者反应有时需要更剧烈的条件。除了获得叠氮异构体混合物的苄基叠氮化物和重氮化合物外，其他1,3-偶极以高区域选择性反应并提供基本独特的区域异构体。通过碱水解顺利地从树脂上裂解产物，而除了从聚合物上裂解之外，几次尝试用钠汞齐或二碘化sa-

  DOI：

  10.1021/jo801621d