(2R,3S,4S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-enal | 1209497-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-enal
• CAS: 1209497-74-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: HSHBXIUWYPJGKK-XEZPLFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethyloct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  C11-去甲氧基 Soraphen A1α 的合成：一种抑制乙酰辅酶 A 羧化酶的天然产物类似物

  摘要：

  描述了 C11-去甲氧基 soraphen A 1α 的合成，该合成从容易获得的起始材料中仅通过 14 个步骤进行。这种天然产物类似物被确定为一项计划的目标靶点，该计划旨在将乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC) 的新型天然产物启发抑制剂作为潜在的抗癌疗法。在描述 soraphen A 1α类似物的最有效合成（据报道，天然产物的总合成以 25 到≥40 个线性步骤进行），我们还提供了支持 C11-杂原子功能是有益但不必要的结论的数据soraphen A 1α类似物抑制 ACC 的结构特征。

  DOI：

  10.1021/ml400377p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4((S)-(but-3-en-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl))-5-methyl-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  C11-去甲氧基 Soraphen A1α 的合成：一种抑制乙酰辅酶 A 羧化酶的天然产物类似物

  摘要：

  描述了 C11-去甲氧基 soraphen A 1α 的合成，该合成从容易获得的起始材料中仅通过 14 个步骤进行。这种天然产物类似物被确定为一项计划的目标靶点，该计划旨在将乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC) 的新型天然产物启发抑制剂作为潜在的抗癌疗法。在描述 soraphen A 1α类似物的最有效合成（据报道，天然产物的总合成以 25 到≥40 个线性步骤进行），我们还提供了支持 C11-杂原子功能是有益但不必要的结论的数据soraphen A 1α类似物抑制 ACC 的结构特征。

  DOI：

  10.1021/ml400377p

文献信息

• Ring-Closing Metathesis and Photo-Fries Reaction for the Construction of the Ansamycin Antibiotic Kendomycin: Development of a Protecting Group Free Oxidative Endgame
  作者：Thomas Magauer、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.200902226

  日期：2010.1.11

  total syntheses of the ansa‐polyketide (−)‐kendomycin (1) are described. The syntheses benefit from the use of readily available and cheap starting materials. Highly complex diastereoselective Claisen–Ireland rearrangements were used to introduce the (E)‐double bond and the C16‐Me group. The ring closure of the strained ansa macrocycle was achieved by ring‐closing metathesis and a highly efficient combination

  的两个会聚全合成柄型（ - ） - kendomycin（-polyketide 1）中有所描述。合成得益于使用容易获得的廉价原料。高度复杂的非对映选择性克莱森-爱尔兰重排用于引入（E）-双键和C16-Me基团。紧张的ansa大环的闭环是通过闭环易位以及大内酯化和光爆反应的高效结合而实现的。经由不稳定的保护基自由最后阶段ö -quinone被呈现。另外，描述了针对1的总合成的一些不成功的合成努力。
• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>- and <i>syn</i>-Homopropargyl Alcohols via Chiral Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Allenylboration Reactions
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja3031467

  日期：2012.7.4

  Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric allenylboration reactions are described. Under optimized conditions, anti-homopropargyl alcohols 2 are obtained in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities from stereochemically matched aldehyde allenylboration reactions with (M)-1 catalyzed by the chiral phosphoric acid (S)-4. The syn-isomers 3 can also be obtained in good diastereoselectivities

  描述了手性布朗斯台德酸催化的不对称烯基硼化反应。在优化条件下，在手性磷酸 (S)-4 催化下，与 (M)-1 进行立体化学匹配的醛烯基硼化反应，以高产率获得抗高炔丙醇 2，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。在对映体磷酸 (R)-4 的存在下，使用 (M)-1 的芳香醛的错配烯基硼化反应也可以获得具有良好非对映选择性和优异对映选择性的顺式异构体 3。引入到 2 和 3 中的甲基的立体化学受烯基硼酸酯 (M)-1 的手性控制，而新羟基立体中心的构型受这些反应中使用的手性磷酸催化剂的对映选择性控制。这种方法的合成效用在各种抗、抗立体三联体的高度非对映选择性合成中得到进一步证明，其直接合成使用前几代羟醛和巴豆金属试剂构成了重大挑战。