5-[2-(amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]thien-2-ylcarboxylic acid | 188846-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-[2-(amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]thien-2-ylcarboxylic acid
• 英文别名: 5-[2-(2-Amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]-thien-2-ylcarboxylic acid；5-[2-(2-amino-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 188846-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 320.372
• InChiKey: UAPBKHCMTBMQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]thien-2-ylcarboxylic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-({5-[2-(2-Amino-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-ethyl]-thiophene-2-carbonyl}-amino)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Conformationally-constrained Glutamate Mimics of N-{5-[2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-yl)ethyl]thien-2-ylcarbonyl-L-glutamic Acid (LY254155)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7608
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羧基噻吩 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 5-[2-(amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]thien-2-ylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Conformationally-constrained Glutamate Mimics of N-{5-[2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-yl)ethyl]thien-2-ylcarbonyl-L-glutamic Acid (LY254155)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7608

文献信息

• Pyridopyrimidines as nonclassical antifolates
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US05786358A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  2-Amino-4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydropyrido\x9b2,3-d!pyrimidine derivatives of aromatic amides, such as a benzamide or thienylcarboxamide in which the amino portion of the amide is other than L-glutamic acid are inhibitors of enzymes which utilize folic acid, in particular glycinamide ribonucleotide formyl transferase. A typical embodiment is N-(N-4-\x9b2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido\x9b2,3-d!pyrimidin-6-y l)ethyl!benzoyl}-L-.gamma.-glutamyl)-D-aspartic acid.

  芳香酰胺的2-氨基-4-羟基-4,5,6,7-四氢吡啶\x9b2,3-d!嘧啶衍生物，如苯甲酰胺或噻吩甲酰胺，其中酰胺的氨基部分不同于L-谷氨酸，是利用叶酸的酶的抑制剂，特别是甘胺核糖核苷酸甲酰转移酶。一个典型的实施例是N-(N-4-\x9b2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶\x9b2,3-d!嘧啶-6-基)乙基!苯甲酰}-L-.gamma.-谷氨酰)-D-天冬氨酸。
• Non-classical antifolates
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：EP0761668B1

  公开（公告）日：2002-01-30
• Synthesis of Some Conformationally-constrained Glutamate Mimics of N-{5-[2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-yl)ethyl]thien-2-ylcarbonyl-L-glutamic Acid (LY254155)
  作者：Edward C. Taylor、Baihua Hu

  DOI：10.3987/com-96-7608

  日期：——